N-cyano methyl 2-pyridyl sulfoximine | 946826-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cyano methyl 2-pyridyl sulfoximine
• 英文别名: N-cyano-S-methyl-S-(2-pyridyl)sulfoximine；N-[methyl(oxo)(pyridin-2-yl)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide；N-(methyl(oxo)(pyridin-2-yl)-λ⁶-sulfaneylidene)cyanamide；(Methyl-oxo-pyridin-2-yl-lambda6-sulfanylidene)cyanamide；(methyl-oxo-pyridin-2-yl-λ6-sulfanylidene)cyanamide
• CAS: 946826-80-8
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: WJCMTKGVTNKKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano methyl 2-pyridyl sulfoximine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到S-甲基-S-(2-吡啶基)亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  无支持电解质的亚砜、砜和亚砜亚胺的流动电合成

  摘要：

  已开发出一种用于将硫化物选择性氧化为亚砜和砜以及将亚砜选择性氧化为N-氰基亚砜亚胺的有效电化学流动工艺。总共合成了69 个亚砜、砜和N-氰基亚砜亚胺的例子，产率高，电流效率高。该合成通过支持无电解质、全自动电化学方案得到辅助和促进，该方案突出了流动电解的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00860
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-cyano methyl 2-pyridyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的亚砜亚胺 获得N-氰基亚砜亚胺†

  摘要：

  据报道，使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂，并使用氰胺作为亲核胺源，可从亚砜无过渡金属合成N-氰基亚砜肟。以中等至优异的产率获得产物。该方案使得在现有立体发生中心的构型反转下，可以容易地从容易获得的起始原料中获得N-氰基亚砜基。

  DOI：

  10.1039/c6ob02691e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Bromination Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Tong-Lin Wang、Xiang Yang、Dong Liu、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00629

  日期：2019.4.19

  palladium-catalyzed electrochemical C–H bromination of benzamide derivatives under divided cells is developed, in which NH4Br serves as a brominating reagent and electrolyte. The protocol avoids the use of chemical oxidants and provides an alternative method for the synthesis of aryl bromides.

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。
• Iodinane- and Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Olivia Bistri、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol7016577

  日期：2007.9.1

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.
• Synthesis of <i>N</i>-(1<i>H</i>)-Tetrazole Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol071302+

  日期：2007.7.1

  N-(1H)-Tetrazole sulfoximines are readily available by addition of sodium azide to the corresponding N- cyano derivatives in the presence of ZnBr2. The use of these N-(1H)-tetrazoles as intermediates in the synthesis of other N-heterocyclic sulfoximines is demonstrated.