8,10-dibenzyl-8,10-diaza-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione | 95999-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
• CAS: 95999-87-4；96572-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: ILXNMQOJQYPRPK-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-dibenzyl-8,10-diaza-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5(E)-(2-carboxyvinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  核苷。133. 5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶核苷和相关嘧啶核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由相应的5-碘（FIAC，1）和/或5-氯汞，完成在C-5上具有卤乙烯基或乙烯基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的合成Li2PdCl4-和Pd（OAc）2介导的偶联反应的核苷类似物。对5-乙基尿嘧啶核苷3的苯甲酰化衍生物进行硫代化，然后进行S-甲基化，然后进行氨解，得到了5-乙基-2'-氟-ara-C。5-乙炔基-2'-氟代-ara-C（19a）和5-乙炔基-2'-氟代-ara-U（19b）也分别通过PdII / CuI与（三甲基甲硅烷基）乙炔催化偶联。通过使用H 2 O / Me 2 SO对初始偶联产物进行选择性糖脱保护，可以分离出相应的5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]衍生物18a和18b。大多数新化合物在体外均表现出针对HSV-1和HSV-2的活性，已知的相应的较早合成的5-链烯基尿嘧啶核苷也是如此。5-乙烯基胞嘧啶核苷10和尿嘧啶核苷分别对HSV-1（ED90分别为0

  DOI：

  10.1021/jm00383a009
• 作为产物：
  描述：

  8,10-Bis-(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素类似物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现

  DOI：

  10.1021/jm00383a008

文献信息

• Unusual bridgehead hydroxylations via selenoxides: evidence for carbocations
  作者：Robert M. Williams、Jen-Sen Dung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98459-4

  日期：1985.1

  Treatment of C-6-phenylselenyl bicyclo[4.2.2]piperazinediones with H2O2 affords the C-6-peroxy and C-6-hydroxy bicyclic piperazinediones and is rationalized on the basis of intermediate bridgehead carbocations.

  用H 2 O 2处理C-6-苯基硒烯基双环[4.2.2]哌嗪二酮可得到C-6-过氧和C-6-羟基双环哌嗪二酮，并在中间桥头碳正离子的基础上合理化。