N-(buta-2,3-dienyl)-2-iodo-N-tosylbenzenamine | 1369999-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dienyl)-2-iodo-N-tosylbenzenamine
• CAS: 1369999-98-3
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₂S
• 分子量: 425.29
• InChiKey: GIOWMOKRTZPWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dienyl)-2-iodo-N-tosylbenzenamine 在 manganese(IV) oxide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘代丙二烯衍生物的高度外选择性、光化学促进的环化

  摘要：

  已经开发了一种光化学促进的芳基、乙烯基和烷基碘丙二烯的分子内环化。最佳条件采用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (1 mol%) 作为催化剂，以中等至良好的收率提供具有高 exo 选择性的产物。手性底物显示高达 95/5 的非对映选择性，有利于反式产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4472
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(buta-2,3-dienyl)-2-iodo-N-tosylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  碘代丙二烯衍生物的高度外选择性、光化学促进的环化

  摘要：

  已经开发了一种光化学促进的芳基、乙烯基和烷基碘丙二烯的分子内环化。最佳条件采用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (1 mol%) 作为催化剂，以中等至良好的收率提供具有高 exo 选择性的产物。手性底物显示高达 95/5 的非对映选择性，有利于反式产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4472

文献信息

• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成