(9R,12R)-octadecane-1,9,12-triol | 1420959-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R,12R)-octadecane-1,9,12-triol
• CAS: 1420959-82-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃
• 分子量: 302.498
• InChiKey: UEJGVCJRTTXOOF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 (9R,12R)-octadecane-1,9,12-triol 、 (9S,12R)-octadecane-1,9,12-triol 、 (10R,12R)-octadecane-1,10,12-triol 、 (10S,12R)-octadecane-1,10,12-triol
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration-oxidation of ricinoleic acid derivatives

  摘要：

  The regioselectivily in the hydroboration-oxidation of ricinoleic acid derivatives only slightly depends oil the configuration of the optically active center: the fraction of the resulting 1,3-diol is larger by 6-10% than that of the 1.4-isomer. The new asymmetric center has preterentially S configuration, as follows from the formation of the corresponding stereoisomeric 1.3-dioxane from the 1,3-diol and of 2,5-dialkyltetrahydrofuran from the 1,4-diol.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080046

文献信息

• Hydroboration-oxidation of ricinoleic acid ester derivatives
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、M. P. Yakovleva、G. V. Nasibullina、I. S. Nazarov、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428012120020

  日期：2012.12

  The chiral center in ricinoleic acid methyl ester (ee similar to 100%) strongly affects the regioselectivity of its hydroboration-oxidation, so that the resulting 1,3-diol dominates by 74% over the 1,4-isomer. Furthermore, new asymmetric centers are formed preferentially with (S)-configuration, up to 87% for 1,3-diols and up to 100% for 1,4-diols.