(3-N-tert-butyloxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene)uridine 6 | 1182275-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3-N-tert-butyloxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene)uridine 6
• 英文别名: isopropylidene N-Boc uridine；2',3'-isopropylidene-N-Boc-uridine
• CAS: 1182275-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: SQRPQWWJTMUMEY-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-N-tert-butyloxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene)uridine 6 、 benzyl 3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate 以30%的产率得到benzyl (3-N-tert-butyloxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene)uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡萄糖的β-酮膦酸盐生物电子等排体的合成

  摘要：

  描述了一种新的糖基核苷酸 β-酮膦酸酯类似物的简明路线。这种二磷酸生物电子等排体是参与肽聚糖生物合成的酶底物的稳定模拟物，将成为开发新的潜在抗生素的起点。该合成是通过将亚甲基膦酸锂衍生物缩合在 N-乙酰氨基葡萄糖乙酸甲酯上，然后用尿苷衍生物进行酯化来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900399
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene uridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-N-tert-butyloxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene)uridine 6
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k