1,2-bis(2-ethyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene | 1320345-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-ethyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 2-Ethyl-3-[2-(2-ethyl-6-iodo-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-6-iodo-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 1320345-89-8
• 化学式: C₂₅H₁₆F₆I₂O₄S₂
• 分子量: 812.331
• InChiKey: OUJABOPDKQUUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-ethyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开启模式荧光二芳烃：环还原量子产率的控制

  摘要：

  开启模式荧光切换分子适用于超分辨率荧光显微镜，例如PALM（光激活定位显微镜），STORM（随机光学重建显微镜）或RESOLFT（可逆饱和（可切换）光学线性荧光跃迁）显微镜。在这里我们报告了一种分子设计策略，以控制开启模式荧光二芳烃1,2,2-双（2-乙基-6-芳基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）的环还原量子产率。全氟环戊烯 合成了在1,2-双（2-乙基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯的6-位和6'-位具有邻位取代苯环的二芳基乙烯衍生物及其光物理和光化学性质被评估。在邻苯环被氟或甲基取代会减少π共轭长度的延伸，从而导致吸收光谱的蓝移很小，并且环还原量子产率从10 -4到10 -2显着增加，而没有显着影响荧光量子产率。还合成了具有磺酸钠基团的水溶性衍生物。这些衍生物满足了应用于RESOLFT超分辨率荧光显微镜的必要要求。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.040
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-ethylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,2-bis(2-ethyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Cascade energy transfer augmented circular polarization in photofluorochromic cholesteric texture

  摘要：

  在一个动态变化的手性环境中，手性和激发能量传递被描述为自组织的胆甾醇纹理。级联能量转移过程似乎会根据外部光刺激的响应而打开和关闭。

  DOI：

  10.1039/d2cc06317d

文献信息

• Basic enemies of photochromism: irreversible transformation of fluorinated diarylethenes to polyenic enamines and enols
  作者：Dmytro Sysoiev、Thomas Huhn

  DOI：10.1039/d0pp00292e

  日期：2020.11

  Non-photochemical degradation of perfluorinated photochromic diarylethenes (DAE) under Knoevenagel, Sonogashira or Wittig conditions was discovered. This base promoted formation of strongly colored non-photochromic byproducts has an impact in the field of molecular electronics due to the basic conditions often employed during deacylation and desilylation of the protected thiol anchoring groups of functionalized DAE. The products were identified as seven-membered ring systems of the bicyclo[5.3.0]deca-1,7-diene type. Their formation was rationalized by a tentative two-step reaction mechanism.

  在Knoevenagel、Sonogashira或Wittig条件下，发现全氟化光致变色二芳基乙烯（DAE）的非光化学降解。这种碱促进的生成具有强烈颜色的非光致变色副产物对分子电子学领域产生了影响，因为在去酰化和脱硅烷化过程中，常常使用基本条件处理功能化DAE的保护硫醇锚定基团。产物被鉴定为双环[5.3.0]十碳-1,7-二烯型的七元环体系。它们的形成可通过一个暂定的两步反应机理解释。
• 一种具有上转换发光性能的光致变色二芳基乙烯化合物及其应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN112830918B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明提供一种具有上转化发光性能的光致变色二芳基乙烯化合物及其应用，所述光致变色二芳基乙烯化合物具有如式Ⅰ所示的结构。本发明所述光致变色二芳基乙烯化合物是一类开关型单光子吸收上转换发光材料，其可以实现高振动能级吸收的上转换发光，并通过多种波长光调控可以实现上转换发光的开关效果，由于长波长具有较强的组织穿透能力，所述光致变色二芳基乙烯化合物同时还可以有效消除诸如自发荧光的背景噪音，其有望在超分辨单光子成像体系中应用。
• Fully Reversible Multistate Fluorescence Switching: Organogel System Consisting of Luminescent Cyanostilbene and Turn-On Diarylethene
  作者：Dojin Kim、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.1002/adfm.201706213

  日期：2018.2

  Multicolor tunable and multistate switchable organogel is reported, which consists of a cyanostilbene organogelator showing aggregation‐induced enhanced emission and a turn‐on type photochromic diarylethene dye. The mixed organogel can be reversibly switched among four different states (blue‐emitting gel, nonemissive sol, green‐emitting gel, and green‐emitting sol) modulated by a combination of orthogonal

  据报道，存在多色可调谐和多态可切换有机凝胶，该有机凝胶由显示出聚集诱导的发射增强的氰基茂金属有机凝胶剂和开启型光致变色二芳基乙烯染料组成。混合的有机凝胶可通过热和光的正交刺激在四种不同状态之间可逆地切换（发蓝光的凝胶，无色溶胶，发绿光的凝胶和发绿光的溶胶）。有趣的是，这种四态开关构成了一个由两个激励输入和三个输出组成的组合逻辑电路。展示了在这种混合凝胶体系上可逆的荧光写入，切换，擦除和图像构图过程。
• 一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN113173920A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构，该探针由二芳基乙烯和紫杉醇两部分组成，其合成路线具有成本低廉、易于衍生等优点。该二芳基乙烯探针的闭环异构体具有很高的荧光量子产率，在紫外光和可见光的交替照射下具有光致变色和光致荧光变色行为，经过多次光开关循环后，二芳基乙烯荧光探针仍具有良好的光开关能力，表现出优异的耐疲劳性，在生物传感，细胞成像及超分辨成像等领域具有极大的应用潜力。
• Construction of Highly Emissive Pt(II) Metallacycles upon Irradiation
  作者：Yi Qin、Ying Zhang、Guangqiang Yin、Yuxuan Wang、Changwei Zhang、Lijun Chen、Hongwei Tan、Xiaopeng Li、Lin Xu、Haibo Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201800577

  日期：2019.4

  photoactivatable fluorescent species have been found wide applications within supramolecular chemistry and materials science. In this study, we successfully constructed two highly emissive Pt(II) metallacycles from the diarylethene ligands via coordination‐driven self‐assembly. Different from the most known fluorescent metallacycles, the obtained metallacycles have displayed “turn‐on” fluorescence switching. They

  在超分子化学和材料科学中发现了可光开关或可光激活的荧光物质的广泛应用。在这项研究中，我们通过配位驱动的自组装成功地从二芳基乙烯配体构建了两个高发射率的Pt（II）金属环。与最著名的荧光金属环化合物不同，所获得的金属环化合物显示出“开启”荧光开关。它们在溶液中不发荧光，但在紫外线照射下会发出高度黄色或橙色的荧光。金属环通过1 H NMR，31 P NMR和ESI-TOF-MS进行了很好的表征。通过1 H NMR研究了所得金属环的光致变色性质，31P NMR，UV / Vis光谱和荧光光谱。值得注意的是，NMR研究表明这两个金属环具有出色的环化效率（90％的转化效率）。此外，metallacycles的闭合环的异构体显示相对高的量子产率（Φ ˚F = 0.5）。DFT模拟表明，二芳基乙烯配体的反平行构型具有接近120°的角，与平行构型相比，其能量更稳定，因此可以轻松构建高发射率的金属环。我们相