N-(2-iodophenyl)-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)methanesulfonamide | 1204606-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-(3-methylbut-3-enyl)methanesulfonamide
• CAS: 1204606-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₂S
• 分子量: 365.235
• InChiKey: KSVRZWXUXWLLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)methanesulfonamide 、 苯并噻吩 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Domino Heck / CH活化/分子间直接芳构化反应

  摘要：

  已经开发了区域选择性的，钯催化的多米诺骨牌Heck / CH活化/分子间直接芳基化反应，可快速进入各种联芳基杂环。 钯-多米诺反应-CH活化-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260603
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到N-(2-iodophenyl)-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Water-Controlled Regioselectivity of Pd-Catalyzed Domino Reaction Involving a C−H Activation Process: Rapid Synthesis of Diverse Carbo- and Heterocyclic Skeletons

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino reaction involving a C-H activation process to synthesize diverse carbo- and heterocyclic skeletons was developed. H2O (as cosolvent) is used to control the regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol902672a

文献信息

• Ligand‐Enabled Palladium‐Catalyzed Through‐Space C−H Bond Activation via a Carbopalladation/1,4‐Pd Migration/C−H Functionalization Sequence
  作者：Su Chen、Prabhat Ranjan、Nagarajan Ramkumar、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/chem.202001582

  日期：2020.11.6

  We report, herein, a palladium‐catalyzed cascade comprising carbopalladation, 1,4‐Pd‐migration and C(sp2)−C(sp2) bond formation to construct a variety of bis‐heterocyclic frameworks in a single operational step. The methodology provides a direct approach to introduce an oxadiazole core at a remote location without any functional group obligation, with moderate to good yields.

  我们在此报告了一个钯催化的级联反应，该反应包括碳钯，1,4-Pd迁移和C（sp 2）-C（sp 2）键形成，可在单个操作步骤中构建多种双杂环构架。该方法提供了一种直接的方法，可以在偏远地区引入恶二唑核心，而无需承担任何官能团义务，产率中等至良好。
• Palladium-Catalyzed Domino Heck/Aryne Carbopalladation/C–H Functionalization: Synthesis of Heterocycle-Fused 9,10-Dihydrophenanthrenes
  作者：Tuanli Yao、Dan He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03833

  日期：2017.2.17

  A novel palladium-catalyzed domino Heck/aryne carbopalladation/C–H functionalization reaction using in situ generated arynes has been developed in which three new C–C bonds and a carbon quaternary center are formed. This methodology affords moderate to excellent yields of heterocycle-fused 9,10-dihydrophenanthrenes.

  利用原位生成的芳烃开发了一种新型的钯催化的多米诺骨牌Heck /芳烃羰基化/ CH功能化反应，其中形成了三个新的CC键和一个碳四元中心。该方法提供了中等至优异的杂环稠合的9,10-二氢菲的产率。
• Palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular cross-coupling: efficient synthesis of 4-alkylated isoquinoline derivatives
  作者：Tuanli Yao、Tao Liu、Changhui Zhang

  DOI：10.1039/c6cc10075a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed Heck-type cascade process with 2-(1-alkynyl)benzaldimines has been developed, which provides access to a broad range of 4-alkylated isoquinoline derivatives in moderate to good yields. The [sigma]-alkylpalladium(II)...

  已经开发了一种高效的Pd催化的2-（1-炔基）苯甲二胺的Heck型级联反应方法，该方法可提供中等至良好收率的广泛范围的4-烷基化异喹啉衍生物。σ-烷基钯（II）...