methyl (3-fluoro-1-adamantyl)acetate | 75751-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3-fluoro-1-adamantyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-fluoro-1-adamantyl)acetate
• CAS: 75751-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₂
• 分子量: 226.291
• InChiKey: UOBMBZMEUYADSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 Selectfluor 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl (3-fluoro-1-adamantyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  叔醚的可预测的位点选择性自由基氟化

  摘要：

  在本交流中，我们公开了通过协同光催化和有机催化实现的，易于获得的叔烷基醚的无金属和位点选择性自由基氟化的第一个例子。这种催化组合允许在温和条件下，即使在存在竞争性反应位点的情况下，也可以对叔CO键进行独家氟化。出色的官能团耐受性可通过复杂分子的后期修饰提供有价值的位阻烷基氟化物。叔烷基醚在自由基氟化中的成功使用增强了可以衍生自天然丰富醇的脂肪族氟化物的结构多样性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9636-8

文献信息

• Electrophilic attack of elemental fluorine on organic halogens. Synthesis of fluoroadamantanes
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1021/jo00317a016

  日期：1981.2
• ROZEN S.; BRAND M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 4, 733-736
  作者：ROZEN S.、 BRAND M.

  DOI：——

  日期：——