Trideca-2,4-dien-1-ol | 89560-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Trideca-2,4-dien-1-ol
• CAS: 89560-04-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ORTKEKKDXLJNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-2,4,5-trienenitrile 在 四丁基氟化铵 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 十三碳-3,4-二烯-1-醇 、 Trideca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在γ-溴-α，β，γ，δ-不饱和酰基硅烷中通过氰化物诱导的布鲁克重排形成2-氰基-2-甲硅烷基乙烯基烯。

  摘要：

  γ-溴-α，β，γ，δ-不饱和酰基硅烷与KCN在相转移催化剂条件下使用n -Bu 4 NBr的反应通过串联过程得到2-氰基-2-甲硅烷基乙烯基烯，涉及到氰化物的亲核攻击离子和布鲁克重排诱导共轭乙烯基1,4-消除。使用衍生自KCN的手性氰化物离子源和衍生自金鸡纳生物碱的季铵溴化物，可提供非外消旋的烯丙基衍生物。根据此结果和使用手性氢离子源的反应，我们提出了一条反应途径，其中布鲁克重排介导的乙烯基共轭1,4-消除发生在C-Br键和C-Si键之间的顺式排列中。硅酸盐中间体。

  DOI：

  10.1021/jo502323v