5-bromo-5'-formyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 936029-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-formyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• CAS: 936029-86-6
• 化学式: C₂₁H₂₉BrOS₂
• 分子量: 441.497
• InChiKey: YZTCJFMRTHQETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-formyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-bromo-5'-cyano-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.371
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-bromo-5'-formyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有三苯胺核心和双氰基乙烯基端基的溶液可加工星形分子，用于有机太阳能电池†

  摘要：

  两个新的星形D-π-A分子，其中三苯胺（TPA）为核心和给体单元，双氰基乙烯基（DCN）为端基和受体单元，以及4,4'-二己基-2,2'-联噻吩（bT）合成了4,4'-二己基-2,2'-联噻吩亚乙烯基（bTV）作为π桥S（TPA-bT-DCN）和S（TPA-bTV-DCN）作为溶液中的施主材料处理的体异质结有机太阳能电池（OSC）。由于TPA单元的三维结构和联噻吩单元上的两个己基侧链，这两种化合物可溶于常见的有机溶剂。S（TPA-bTV-DCN）膜在360至750 nm处显示较宽的吸收带。S（TPA-bTV-DCN）薄膜的吸收边缘约红移。比S（TPA-bT-DCN）膜的膜长78 nm，得益于S（TPA-bTV-DCN）的TPA和联噻吩单元之间的亚乙烯基桥。71 -丁酸甲酯（1:2，重量/重量）达到3.0％与7.76毫安/平方厘米的短路电流密度2和0.88 V的开路电压，AM.1.5的照明，

  DOI：

  10.1021/cm102077j

文献信息

• Dithienosilole-bridged small molecules with different alkyl group substituents for organic solar cells exhibiting high open-circuit voltage
  作者：Dandan Ye、Xiaodong Li、Lei Yan、Wenjun Zhang、Zhao Hu、Ying Liang、Junfeng Fang、Wai-Yeung Wong、Xingzhu Wang

  DOI：10.1039/c3ta11257h

  日期：——

  cells with molecules I–III as electron donors and PC60BM ([6,6]-phenyl-C60-butyric acid methyl ester) as an election acceptor exhibited power conversion efficiencies of 3.27, 2.88 and 3.81% for I, II and III, respectively. All of these solar cells showed very high Voc values of 0.89–0.92 V, and the high Voc is consistent with the low-lying HOMO level of the donor. These compounds also have low LUMO levels

  已经设计并合成了三个新的有机小分子I，II和III，它们由二噻吩并基硅胆酚为中心核，具有不同烷基取代基的联噻吩桥和氰基乙酸辛酯或双氰基单元作为不同的末端单元组成。已经研究了这三种化合物的热，光学，电化学和光伏性质。通过噻吩单元上取代的不同烷基和/或不同的吸电子端基，可以有效地调节这些材料的溶解度，吸收率，能级和能带隙。具有分子I–III作为电子给体和PC 60 BM（[6,6]-苯基-C 60-丁酸甲酯作为选择受体，对I，II和III分别显示出3.27％，2.88％和3.81％的功率转换效率。所有这些太阳能电池均显示出非常高的V oc值，为0.89–0.92 V，并且高的V oc与施主的低水平HOMO浓度相一致。这些化合物的LUMO含量也很低，可确保从供体到富勒烯受体的有效电荷转移。研究和讨论了这些供体材料的结构-光伏性能关系。
• Effect of additives on the photovoltaic properties of organic solar cells based on triphenylamine-containing amorphous molecules
  作者：Lei Gao、Jing Zhang、Chang He、Yi Zhang、QingJiang Sun、YongFang Li

  DOI：10.1007/s11426-014-5114-y

  日期：2014.7

  Photovoltaic performance of the organic solar cells (OSCs) based on 2-((5′-(4-((4-((E)-2-(5′-(2,2-dicyanovinyl)-3′,4-dihexyl-2,2′-bithiophen-5-yl)vinyl) phenyl)(phenyl)amino)styryl)-4,4′-dihexyl-2,2′-bithiophen-5-yl)methylene)malononitrile (L(TPA-bTV-DCN)) as donor and PC70BM as acceptor was optimized using 0.25 vol% high boiling point solvent additive of 1-chloronaphthalene (CN), 1,6-hexanedithiol (HDT), or 1,8-diodooctane (DIO). The optimized OSC based on L(TPA-bTV-DCN)-PC70BM (1:2, w/w) with 0.25 vol% CN exhibits an enhanced power conversion efficiency (PCE) of 2.61%, with V oc of 0.87 V, J sc of 6.95 mA/cm2, and FF of 43.2%, under the illumination of 100 mW/cm2 AM 1.5 G simulated solar light, whereas the PCE of the OSC based on the same active layer without additive is only 1.79%. The effect of the additive on absorption spectra and the atomic force microscopy images of L(TPA-bTV-DCN)-PC70BM blend films were further investigated. The improved efficiency of the device could be ascribed to the enhanced absorption and optimized domain size in the L(TPA-bTV-DCN)-PC70BM blend film.

  基于 2-((5′-(4-((E)-2-(5′-(2,2-二氰基乙烯基)-3′,4-二己基-2、2′-二噻吩-5-基)乙烯基)苯基)(苯基)氨基)苯乙烯基)-4,4′-二己基-2,2′-二噻吩-5-基)亚甲基)丙二腈(L(TPA-bTV-DCN))作为供体，PC70BM作为受体，使用0.25 vol% 的高沸点溶剂添加剂 1-氯萘 (CN)、1,6-己二硫醇 (HDT) 或 1,8-二碘辛烷 (DIO)。基于 L(TPA-bTV-DCN)-PC70BM（1:2，w/w）和 0.25 vol% CN 的优化 OSC 在 100 mW/cm2 AM 1.5 G 模拟太阳光的照射下，功率转换效率（PCE）提高了 2.61%，V oc 为 0.87 V，J sc 为 6.95 mA/cm2，FF 为 43.2%，而基于相同活性层、不含添加剂的 OSC 的 PCE 仅为 1.79%。研究人员进一步研究了添加剂对 L(TPA-bTV-DCN)-PC70BM 混合薄膜的吸收光谱和原子力显微镜图像的影响。该器件效率的提高可归因于 L(TPA-bTV-DCN)-PC70BM 共混薄膜吸收的增强和畴尺寸的优化。