Acetophenone o-nitrophenylsulfonylhydrazone | 6655-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetophenone o-nitrophenylsulfonylhydrazone
• 英文别名: Acetophenon-<2-nitro-benzolsulfonylhydrazon>；Acetophenon-2-nitro-benzolsulfonylhydrazon；2-nitro-benzenesulfonic acid-(1-phenyl-ethylidenehydrazide)；2-Nitro-benzolsulfonsaeure-(1-phenyl-aethylidenhydrazid)；Acetofenon-(2-nitro-benzol-sulfonyl-(1)-hydrazon)；2-nitro-N-(1-phenylethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 6655-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: WXDNSZXYMQPWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  500.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷-三甲胺络合物 、 Acetophenone o-nitrophenylsulfonylhydrazone 在 rhodium(II) pivalate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到trimethylamine-(1-phenylethyl)borane
  参考文献：
  名称：

  α-芳基或烷基取代的甲硼烷加合物和制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及α‑芳基或烷基取代的甲硼烷加合物和制备方法及其应用。具体的讲是以腙作为非稳定重氮前体，在碱或氧化剂存在条件下，以过渡金属作为催化剂，和稳定硼烷加合物反应，制备α‑芳基或烷基取代的甲硼烷加合物；当使用手性双铑络合物作为催化剂，该方法还可以用于制备相应的光学活性硼烷加合物。这类α‑芳基或烷基取代的甲硼烷加合物可以高对应选择性保持地转化为相应的手性苄醇或常用的手性硼试剂，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN110669062A
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetophenone o-nitrophenylsulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼和相关化合物。第六部分 一些卤代和硝基苯磺酰肼

  摘要：

  4-氯-3-硝基- ，4-肼基-3-硝基，ö -和米硝基- ，p溴代，2,4-，2,5-，和3,4-二氯，也已经制备了2,3,4- 2,4,5-和2,4,6-三氯苯磺酰肼，并将其转化为许多潜在的害虫防治剂所需的衍生物（例如，hydr，叠氮化物）。简要讨论了各种磺酰肼的相对稳定性。

  DOI：

  10.1039/j39660001229

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-promoted insertion into X–H (X = Si, Sn, and Ge) bonds with N-nosylhydrazones
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c6cc09650f

  日期：——

  Silver(I)-promoted carbene insertion into X-H (X = Si, Sn, and Ge) bonds has been realized by using unstable diazo compounds, which are generated in situ from N-nosylhydrazones as carbene precursors.

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。
• Promotion of Dehydrazination by Nitrobenzenesulfonyl Group from Phosphorus-hydrazone Adducts
  作者：Mitsuji Yamashita、Jun Takeuchi、Kaname Nakatani、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.377

  日期：1985.1

  Dehydrazination of adducts of phenylsulfonylhydrazones and phosphorus compounds was promoted by a nitro substituent on the ring to afford derivatives of a phosphine oxide and phosphonates.

  苯磺酰肼与磷化合物的加成物的脱水促反应在环上的硝基取代基的促进下，生成了磷烯氧化物和磷酸酯的衍生物。
• Silver-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes Using <i>N</i>-Nosylhydrazones as Diazo Surrogates
  作者：Zhaohong Liu、Xinyu Zhang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03374

  日期：2017.12.15

  [2 + 1] cyclopropanation of sterically hindered internal alkenes with diazo compounds in which room-temperature-decomposable N-nosylhydrazones are used as diazo surrogates is reported. The unexpected unique catalytic activity of silver was ascribed to its dual role as a Lewis acid activating alkene substrates and as a transition metal forming silver carbenoids. A wide range of internal alkenes, including

  据报道，用重氮化合物在空间受阻的内部烯烃上进行了高效的银催化的[2 +1]环丙烷化反应，其中室温可分解的N-甲酰基hydr用作重氮替代物。银出乎意料的独特催化活性归因于其作为路易斯酸活化烯烃底物和过渡金属形成银类类化合物的双重作用。包括挑战性二芳烃在内的各种内部烯烃均适用于该方案，从而在温和条件下以立体选择性方式高效提供了多种环丙烷。
• 290. The reactions of nitrosulphonyl chlorides. Part III. Identification and characterisation of aldehydes and ketones as nitrobenzenesulphonhydrazones
  作者：James M. L. Cameron、Frederick R. Storrie

  DOI：10.1039/jr9340001330

  日期：——