5,6-dimethyl-1H,1'H-2,2'-bibenzimidazole | 1229753-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1H,1'H-2,2'-bibenzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2,2'-bis-(1H-benzimidazole)；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1229753-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: OUMDCGNUJPNAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲腈 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5,6-dimethyl-1H,1'H-2,2'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  暴露于1,2-二氨基苯时，3-氰基喹喔啉-2（1H）-的酸催化重排：2,2'-联苯并咪唑的合成。

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的方案，该方案可通过3-cyanoquinoxalin-2（1H）-ones与1,2-二氨基苯的反应合成各种取代的2,2'-联苯并咪唑，该方案通过依次进行亲核加成和亲电取代来进行随后进行了Mamedov重排。简明的一锅合成5,5'-bi（2,2'-联苯并咪唑）和2,2'-联苯并咪唑的氮杂类似物说明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01840

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of 2, 2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: density functional theory calculations and fluorescence studies
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ray J. Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.908

  日期：——

  Alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles (simple and mixed) with variable methylene spacers were synthesized in excellent yields with aqueous fluoroboric acid (45%) (0.1 ml) as catalyst under solvent-free conditions. Their optimized structures were obtained using DFT calculations where it was seen that the s-trans orientation of the two imidazole rings was preferred for all types of bis-benzimidazole systems

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。