(S)-tert-butyl 4-[(R,Z)-1-acetoxy-4-[(methylsulfonyl)oxy]but-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1422177-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(R,Z)-1-acetoxy-4-[(methylsulfonyl)oxy]but-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1422177-51-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₈S
• 分子量: 407.485
• InChiKey: DQBBMDWPFIVRLO-WFNIXHHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(R,Z)-1-acetoxy-4-[(methylsulfonyl)oxy]but-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (5R,6S)-tert-butyl 5-acetoxy-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 的简明合成

  摘要：

  (5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸酯 1 的有效合成，这是各种多羟基化哌啶的常见中间体。从加纳醛开始的六个步骤，总产率为 32%。关键步骤包括非对映选择性亲核加成和分子内环化。(5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸盐是合成 1-脱氧-L-甘露尻霉素的常见前体， 1-脱氧-L-idonojirimycin、L-fagomycin 和相关类似物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.218
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(R,Z)-1-acetoxy-4-[(methylsulfonyl)oxy]but-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (5R,6S)-tert-butyl 5-acetoxy-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 的简明合成

  摘要：

  (5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸酯 1 的有效合成，这是各种多羟基化哌啶的常见中间体。从加纳醛开始的六个步骤，总产率为 32%。关键步骤包括非对映选择性亲核加成和分子内环化。(5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸盐是合成 1-脱氧-L-甘露尻霉素的常见前体， 1-脱氧-L-idonojirimycin、L-fagomycin 和相关类似物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.218