| 1449314-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1449314-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₆O₃
• 分子量: 433.254
• InChiKey: JZTSWMUSYRAMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 N-(4,6-二氯-2-嘧啶)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到N-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Multikilogram Syntheses of XL228 Utilizing a Regioselective Isoxazole Formation and a Selective S_NAr Reaction to a Pyrimidine Core

  摘要：

  Route scouting, process development, and multikilogram syntheses of an IGF-1R/Src/Bcr-Abl inihibitor are reported. Key aspects of the developed route are a regioselective [3 + 2] isoxazole formation on a pyrimidine core and a selective SNAr addition of an aryl amine to a symmetrical dichloro substituted pyrimidine. The route contains six synthetic steps and was demonstrated twice on scale, delivering 4.6 and 11.2 kg (25% and 16% overall yield), for Phase I clinical studies.

  DOI：

  10.1021/op400137m