7Z-acetylmethylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme | 1141852-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7Z-acetylmethylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme
• CAS: 1141852-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: MDIKAQSLFQDJAH-WPKZPIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7Z-acetylmethylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme 、 3-溴基苄氧胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(R,Z)-7-((E)-2-(((3-bromobenzyl)oxy)imino)propylidene)-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7 Z-乙酰基亚甲基-3-甲基-3-cephem-4-羧酸叔丁酯衍生物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  乙酰基亚甲基在7 Z-乙酰基亚甲基-3-甲基-3-cephem-4-羧酸和7 Z-乙酰基亚甲基-3-甲基-1,1-二氧代-3- cephem-的叔丁基酯中的缩合-4-羧酸和7 ž -acetylmethylene -3-亚甲基-1,1-二氧代-3-头孢烯与arylmethoxyamines和的O-烷基化叔7的丁基酯ž-（2-羟基亚氨基）亚丙基-3-甲基-1,1-二氧代-3-cephem-4-羧酸，使用取代的苄基溴化物和吡啶基甲基氯化物，以顺式和反异构形式得到这些化合物的芳基甲氧基亚氨基和吡啶基甲氧基亚氨基衍生物。使用Vilsmaier试剂将头孢烯系统的C-2处的N，N-二甲基氨基亚甲基引入7 Z- [2-（芳甲氧基亚氨基）亚丙基] -3-甲基-1,1-二氧杂的叔丁基酯中。-3-cephem-4-羧酸。随后使用羟胺对N，N-二甲基氨基亚甲基头孢烯的转化产生3 Z- [2-（抗芳基甲氧基亚氨基

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0254-2
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7Z)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-(2-oxopropylidene)-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7Z-acetylmethylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic properties of derivatives of the tert-butyl ester of 7-alkylidene-3-methyl-3-cepheme-4-carboxylic acid

  摘要：

  Sulfones of the tert-butyl esters of 7-arylmethylene-and 7-(2-furyl)methylene-3-methyl-3-cepheme-4-carboxylic acid were obtained by the condensation of the tert-butyl ester of 3-methyl-7-oxo-3-cepheme-4-carboxylic acid with arylmethylene-and 2-furylidenetriphenylphosphoranes and subsequent oxidation of the intermediate products by meta-chloroperbenzoic acid. The combination of the tert-butyl esters of 7E-bromomethylene-and 7,7-dibromomethylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme-4-carboxylic acids with trimethylsilylacetylene under conditions of the Sonogashira reaction gave the tert-butyl esters of 3-methyl-1,1-dioxo-7E-(3-trimethylsilyl-2-propynylidene)-3-cepheme-4-carboxylic acid and 3-methyl-1,1-dioxo-7-[1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-ylidene]-3-cepheme-4-carboxylic acid. The Vilsmeier reagent was used to incorporate the dimethylaminomethylene group at C-2 of the 7Z-and 7E-isomers of the tert-butyl ester of 7-(4-chlorophenyl)methylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme-4-carboxylic acid. The cytotoxic properties of the derivatives of the tert-butyl ester of 7-alkylidene-3-methyl-3-cepheme-4-carboxylic acid in regard to cancer and normal cells in vitro depends on the structure and 7Z-or 7E-isomerism of the substituent in the 7-alkylidene group as well as the presence of a dimethylaminomethylene group at C-2 of the 3-cepheme system.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0099-0