3-溴基苄氧胺盐酸盐 | 159023-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴基苄氧胺盐酸盐
• 中文别名: 间溴苄氧胺盐酸盐；O-[(3-溴苯基)甲基]羟胺盐酸盐
• 英文名称: O-(3-bromobenzyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-[(3-bromophenyl)methyl]hydroxylamine;hydrochloride
• CAS: 159023-41-3
• 化学式: C₇H₈BrNO*ClH
• 分子量: 238.512
• InChiKey: UPGPSYLXKUYNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴基苄氧胺盐酸盐 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Alkyloxyimino-cytosine nucleotides: tethering approaches to molecular probes for the P2Y6 receptor

  摘要：

  4-烷氧亚氨基嘧啶核苷酸衍生物作为某些G蛋白偶联P2Y受体（P2YRs）的激动剂显示出高度效力。为了对P2Y6R激动剂进行荧光标记，我们在两个位置（胞苷衍生物的N4位和γ-磷酸基团）上探查了包括炔烃在内的各种功能团，用于点击化学反应。在CDP的嘧啶核碱4位上进行扩展亚氨基取代，相比于CTP衍生物中的γ-磷酸酯形成，通常更好地保持了P2Y6R的效力。荧光染料Alexa Fluor 488的共轭物16激活了在1321N1人星形胶质瘤细胞中表达的人P2Y6R，其EC50为9 nM，并且对这种受体的选择性远高于其他由尿嘧啶核苷酸激活的P2Y受体。流式细胞术检测到16对表达P2Y6R的细胞有特异性标记，而对野生型1321N1细胞无标记。此外，共聚焦显微镜显示16被内化（半衰期18分钟）并有表面结合的荧光。已知的P2Y6R配体抑制标记。16与P2Y6R的同源模型的理论对接预测了荧光团与TM3的外部部分之间的静电相互作用。因此，我们确定了N4-苄氧基团作为合成功能化类似物的结构容许位点，从而得到用于研究P2Y6R的高亲和力分子探针。

  DOI：

  10.1039/c3md00132f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-溴基苄氧胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为有效Na + / K + -ATPase抑制剂的β-谷甾醇衍生物的伤口愈合活性。

  摘要：

  β-谷甾醇是一种常见的类固醇，可以在多种植物中鉴定出来，并且已证明它们在促进伤口愈合方面具有功效。Na + / K + -ATPase不仅仅是一种泵，其参与细胞生长调节的信号转导功能引起了广泛关注。Na + / K + -ATPase / Src受体复合物可作为参与多种信号途径（包括促进伤口愈合途径）的受体。为了找到有效的加速伤口愈合的小分子，我们选择了具有高抑制活性的Na + / K + -ATPase和无心脏毒性的天然化合物β-谷甾醇作为底物。设计，合成和评估了一系列β-谷甾醇衍生物，作为潜在的Na + / K + -ATPase抑制剂。其中，化合物31、47、49对Na + / K + -ATPase的抑制活性增强，IC50值分别为3.0μM，3.4μM，2.2μM，比β-谷甾醇的IC50 7.6μM更有效。特别地，化合物49可以诱导L929成纤维细胞中的细胞增殖，迁移和可溶性胶原蛋

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103150

文献信息

• 甾醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106800580B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇的甾醇类衍生物，如式VI表示。本发明还公开了该甾醇类衍生物的制备方法。本发明还公开了该甾醇类衍生物在制备促伤口愈合药物方面的应用。本发明从易得的天然产物出发，分别以β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇为起始原料，合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。制得的甾醇类衍生物具有明显的促伤口愈合活性，对L929成纤维细胞的增殖、迁移及胶原合成能力均明显高于原料和阳性对照药重组人碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)。本发明制得的甾醇类衍生物相比蛋白类药物(如bFGF)，其剂型和用药方式也更加多样化，为其在促伤口愈合领域中的应用提供参考。
• Synthesis and cytotoxic activity of derivatives of the tert-butyl ester of 7Z-acetylmethylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  作者：I. Potorocina、M. Vorona、G. Veinberg、I. Shestakova、I. Kanepe、M. Petrova、E. Liepinsh、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-009-0254-2

  日期：2009.2

  The condensation of the acetylmethylene group in the tert-butyl esters of 7Z-acetylmethylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid and 7Z-acetylmethylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cephem-4-carboxylic acid and in 7Z-acetylmethylene-3-methylene-1,1-dioxo-3-cephem with arylmethoxyamines and O-alkylation of the tert-butyl ester of 7Z-(2-hydroxyimino)propylidene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cephem-4-carboxylic acid using

  乙酰基亚甲基在7 Z-乙酰基亚甲基-3-甲基-3-cephem-4-羧酸和7 Z-乙酰基亚甲基-3-甲基-1,1-二氧代-3- cephem-的叔丁基酯中的缩合-4-羧酸和7 ž -acetylmethylene -3-亚甲基-1,1-二氧代-3-头孢烯与arylmethoxyamines和的O-烷基化叔7的丁基酯ž-（2-羟基亚氨基）亚丙基-3-甲基-1,1-二氧代-3-cephem-4-羧酸，使用取代的苄基溴化物和吡啶基甲基氯化物，以顺式和反异构形式得到这些化合物的芳基甲氧基亚氨基和吡啶基甲氧基亚氨基衍生物。使用Vilsmaier试剂将头孢烯系统的C-2处的N，N-二甲基氨基亚甲基引入7 Z- [2-（芳甲氧基亚氨基）亚丙基] -3-甲基-1,1-二氧杂的叔丁基酯中。-3-cephem-4-羧酸。随后使用羟胺对N，N-二甲基氨基亚甲基头孢烯的转化产生3 Z- [2-（抗芳基甲氧基亚氨基
• O-alkylhydroxylamines as rationally-designed mechanism-based inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1
  作者：William P. Malachowski、Maria Winters、James B. DuHadaway、Ariel Lewis-Ballester、Shorouk Badir、Jenny Wai、Maisha Rahman、Eesha Sheikh、Judith M. LaLonde、Syun-Ru Yeh、George C. Prendergast、Alexander J. Muller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.028

  日期：2016.1

  Indoleamine 2,3-dioxygenase-1 (IDO1) is a promising therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections, and other diseases characterized by pathological immune suppression. Recently important advances have been made in understanding IDO1's catalytic mechanism. Although much remains to be discovered, there is strong evidence that the mechanism proceeds through a heme-iron bound alkylperoxy transition or intermediate state. Accordingly, we explored stable structural mimics of the alkylperoxy species and provide evidence that such structures do mimic the alkylperoxy transition or intermediate state. We discovered that O-benzylhydroxylamine, a commercially available compound, is a. potent sub-micromolar inhibitor of IDO1. Structure activity studies of over forty derivatives of O-benzylhydroxylamine led to further improvement in inhibitor potency, particularly with the addition of halogen atoms to the meta position of the aromatic ring. The most potent derivatives and the lead, O-benzylhydroxylamine, have high ligand efficiency values, which are considered an important criterion for successful drug development. Notably, two of the most potent compounds demonstrated nanomolar-level cell-based potency and limited toxicity. The combination of the simplicity of the structures of these compounds and their excellent cellular activity makes them quite attractive for biological exploration of IDO1 function and antitumor therapeutic applications. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Identification of Human Alanine–Glyoxylate Aminotransferase Ligands as Pharmacological Chaperones for Variants Associated with Primary Hyperoxaluria Type 1
  作者：Silvia Grottelli、Giannamaria Annunziato、Gioena Pampalone、Marco Pieroni、Mirco Dindo、Francesca Ferlenghi、Gabriele Costantino、Barbara Cellini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00142

  日期：2022.7.28
• IMINO-SUBSTITUIERTE PHENYLESSIGSÄUREAMIDE, IHRE HERSTELLUNG UND DIESE ENTHALTENDE FUNGIZIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691950B1

  公开（公告）日：1997-09-03