allyl (3-bromopropyl)carbamate | 347372-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (3-bromopropyl)carbamate
• 英文别名: allyl N-(3-bromopropyl)carbamate；prop-2-enyl N-(3-bromopropyl)carbamate
• CAS: 347372-91-2
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 222.082
• InChiKey: AAXQIYCXAQRBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3-bromopropyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (5-(3-(((allyloxy)carbonyl)amino)propoxy)naphthalen-1-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  刺激诱导的有意加入的挫败感的缓解驱动水溶性仿生 Foldamer 的重新折叠

  摘要：

  人们认为，受阻或非最佳相互作用对于蛋白质表现出变构、构象信号传导和信号转导等响应行为的能力至关重要。然而，有意纳入受挫的非共价相互作用尚未被探索作为动态折叠器领域的设计元素。在这里，我们报告了第一个动态水溶性折叠体的设计、合成、表征和分子动力学模拟，该折叠体响应刺激，利用其非共价网络中的挫败感的缓解，从褶皱结构重新排列为插层柱状结构。因此，挫败感的缓解为结构重组提供了强劲的动力。这项工作代表了以前未探索过的刺激响应系统开发的设计元素，该系统在材料化学、合成生物学和分子机器方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09883
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到allyl (3-bromopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  刺激诱导的有意加入的挫败感的缓解驱动水溶性仿生 Foldamer 的重新折叠

  摘要：

  人们认为，受阻或非最佳相互作用对于蛋白质表现出变构、构象信号传导和信号转导等响应行为的能力至关重要。然而，有意纳入受挫的非共价相互作用尚未被探索作为动态折叠器领域的设计元素。在这里，我们报告了第一个动态水溶性折叠体的设计、合成、表征和分子动力学模拟，该折叠体响应刺激，利用其非共价网络中的挫败感的缓解，从褶皱结构重新排列为插层柱状结构。因此，挫败感的缓解为结构重组提供了强劲的动力。这项工作代表了以前未探索过的刺激响应系统开发的设计元素，该系统在材料化学、合成生物学和分子机器方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09883

文献信息

• Efficient and Flexible Solid-Phase Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypolyamine Derivatives
  作者：Michaël Méret、Stefan Bienz

  DOI：10.1002/ejoc.200800677

  日期：2008.11

  tri- and tetra-amines were efficiently synthesised on Merrifield resin, which was modified with a phenethyl bromide linker. The polyamine frameworks were convergently prepared “from the centre” with reductive aminations and nucleophilic substitutions to elongate the polyamine backbone. The required N-hydroxy groups were introduced during the cleavage of the polyamine derivatives from the resin through

  正交保护、N-羟基化、线性三胺和四胺在 Merrifield 树脂上有效合成，该树脂用苯乙基溴连接基改性。聚胺骨架是通过还原胺化和亲核取代“从中心”会聚制备的，以延长聚胺骨架。在通过 Cope 消除从树脂中裂解多胺衍生物的过程中引入了所需的 N-羟基。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US20160031887A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A conjugate of formula (A): and salts and solvates thereof.

  公式（A）的共轭物，以及其盐和溶剂化物。
• Near‐Infrared Photodynamic Chemiluminescent Probes for Cancer Therapy and Metastasis Detection
  作者：Jingsheng Huang、Chi Zhang、Xinzhu Wang、Xin Wei、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202303982

  日期：2023.6.12

  There is growing interest in the development of chemiluminescence (CL) probes for phototheranostics because of their minimized tissue autofluorescence. However, due to a lack of near‐infrared (NIR)‐absorbing chemiluminophores, current probes for NIR CL‐guided phototherapy are based on nanoparticles made up of multiple components. We report bright unimolecular chemiluminophores with NIR absorptions and emissions, long CL half‐lives and ideal photodynamic efficiency. One luminophore is modified into an activatable probe, DBP_OL, with a turn‐on CL signal and photodynamic activity that are specific to a cancer biomarker. The highly sensitive DBP_OL allows CL‐guided photodynamic therapy which completely inhibits tumor growth and lung metastasis in mouse models, and can be applied for noninvasive monitoring of lung metastasis. We provide molecular guidelines for NIR‐absorbing CL probes for imaging‐guided phototherapy.

  摘要由于化学发光（CL）探针可最大程度地减少组织自发荧光，因此用于光热疗法的化学发光探针的开发越来越受到关注。然而，由于缺乏近红外（NIR）吸收化学发光体，目前用于 NIR CL 引导光疗的探针都是基于由多种成分组成的纳米颗粒。我们报告了具有近红外吸收和发射、长CL半衰期和理想光动力效率的明亮单分子化学发光体。其中一种发光体被改造成了一种可激活的探针 DBPOL，具有特异于癌症生物标志物的开启 CL 信号和光动力活性。高灵敏度的 DBPOL 可在 CL 引导下进行光动力治疗，在小鼠模型中完全抑制肿瘤生长和肺转移，并可应用于肺转移的无创监测。我们为用于成像引导光疗的近红外吸收 CL 探针提供了分子指南。