2-chloromethylidene-1-indanone | 38950-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-chloromethylidene-1-indanone
• 英文别名: (E)-2-Chlormethylenindan-1-on；(2E)-2-(chloromethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 38950-66-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: HJCKHWBSKNWTHK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethylidene-1-indanone 生成 (Z)-2-Chlormethylenindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups

  摘要：

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。

  DOI：

  10.1071/ch9721669
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde 在 lithium hydride 、 二氯磷酸苯酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-chloromethylidene-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Lamoureux, Guy V.; Llinas-Brunet, Montse, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 520 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimerization of conjugated 1-indanones
  作者：Yves Leblanc、Claude Dufresne、Rajiv Dhawan、Jason Ollerenshaw、Adam Littke、Laird A Trimble、Nancy N Tsou

  DOI：10.1139/v99-236

  日期：2000.6.1

  Conjugated 1-indanones dimerize under basic conditions to provide spirodimers. For example when 2-(E)-carbomethoxymethylene-1-indanone (5) was treated with Cs₂CO₃ in CH₃CN, two spirodimers, 6 and 7, were produced via two modes of reaction (mode A and mode B). With 2-(E)-cyanomethylene-1-indanone (9) only mode A dimerized spiro products (10 and 11) were observed whereas with 2-chloromethylidene-1-indanone (12) a 1,2-dimer (13) was obtained instead of the expected spirodimer.Key words: dimerization, conjugated 1-indanones, spirodimers.

  共轭的1-吲哚酮在碱性条件下发生二聚反应，形成螺环二聚体。例如，当2-(E)-羰甲氧基亚甲基-1-吲哚酮（5）在CH3CN中与Cs2CO3反应时，通过两种反应方式（方式A和方式B）产生了两种螺环二聚体，6和7。使用2-(E)-氰甲亚甲基-1-吲哚酮（9）时，只观察到方式A发生二聚反应形成的螺环产物（10和11），而使用2-氯甲基亚甲基-1-吲哚酮（12）时，得到了1,2-二聚体（13），而不是预期的螺环二聚体。关键词：二聚化，共轭的1-吲哚酮，螺环二聚体。
• Ketovinylierung von thiocarbonamiden und thioharnstoffen. Zur ambidenz der thioamidfunktion
  作者：R. Spitzner、D. Mielke、D. Scholz、W. Schroth、A. Preiss

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85072-2

  日期：1982.1
• SPITZNER, R.;MIELKE, D.;SCHOLZ, D.;SCHROTH, W.;PREISS, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 7, 927-936
  作者：SPITZNER, R.、MIELKE, D.、SCHOLZ, D.、SCHROTH, W.、PREISS, A.

  DOI：——

  日期：——