ethyl 2,5-diacetylpentanoate | 100053-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,5-diacetylpentanoate
• 英文别名: Pentanon-(4)-yl-acetessigsaeureethylester；Ethyl-2-acetyl-6-oxo-heptanoat；2-acetyl-6-oxo-heptanoic acid ethyl ester；2-Acetyl-6-oxo-heptansaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-6-oxoheptanoate
• CAS: 100053-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NYQMIHAEAKKUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-diacetylpentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  JAEGER; KEYMER, Archiv der Pharmazie, 1960, vol. 293 /65, p. 896 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2,5-diacetylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光通过β-烯丙基自由基中间体促进β-酮羰基的β-C-H烷基化

  摘要：

  在仲烯胺的光诱导单电子转移（SET）氧化的基础上报道了5πe羰基活化模式。生成的β-烯丙基自由基中间体被多种Michael受体捕获，从而以高效方式生成β-酮羰基的β-烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700785

文献信息

• Cyclization−Cycloaddition Cascade of Rhodium Carbenoids Using Different Carbonyl Groups. Highlighting the Position of Interaction
  作者：Albert Padwa、Zhijia J. Zhang、Lin Zhi

  DOI：10.1021/jo000378f

  日期：2000.8.1

  carboxylate, were found to afford oxabicyclic dipolar cycloadducts derived by the trapping of a carbonyl ylide intermediate. The reaction involves generation of the 1,3-dipole by intramolecular cyclization of the keto carbenoid onto the oxygen atom of the neighboring keto group. Both five- and six-ring carbonyl ylides are formed with the same efficiency. A study of the tandem cyclization-cycloaddition

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 221
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Paddubnaja; Below, 1958, # 4, p. 52,54
  作者：Paddubnaja、Below

  DOI：——

  日期：——