[(3R,4R,5S,6S)-6-[[(1R)-2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-thiophen-2-ylethyl]-formylamino]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 126402-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6S)-6-[[(1R)-2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-thiophen-2-ylethyl]-formylamino]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 126402-94-6
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₉S
• 分子量: 624.796
• InChiKey: ZTMJRUAHQFAPFW-ABWWWTPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6S)-6-[[(1R)-2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-thiophen-2-ylethyl]-formylamino]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 生成 (R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 、 (S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 、 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α,β-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUNZ, H.;PFRENGLE, W.;SAGER, W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4109-4110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrates as chiral templates: Diastereoselective Ugi synthesis of (S)-amino acids using O-acylated D-arabinopyranosylamine as the auxiliary
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle、Wilfried Sager

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99334-1

  日期：1989.1

  Enantiomerically pure (S)-amino acids are synthesized via a highly diastereoselective Ugi reaction using 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine as the chiral template.

  对映体纯的（S）-氨基酸是通过高非对映选择性的Ugi反应合成的，使用2,3,4-三-O-新戊酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺作为手性模板。