1-(8-oxo-1,8-dihydrocycloheptimidazol-2-yl)propyl acetate | 910225-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(8-oxo-1,8-dihydrocycloheptimidazol-2-yl)propyl acetate
• 英文别名: 1-(4-oxo-1H-cyclohepta[d]imidazol-2-yl)propyl acetate
• CAS: 910225-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JSMPKXIZUPIDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-oxo-1,8-dihydrocycloheptimidazol-2-yl)propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.33h， 生成 (S)-1-[8-oxo-1-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1,4,5,6,7,8-hexahydrocycloheptimidazol-2-yl]propyl (R)-α-methoxy-(α-trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activity of the Metabolites of Pratosartan

  摘要：

  合成了三种2-丙基-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（Pratosartan）的氢氧基化代谢物，以确认其结构并研究其药理性质。通过比较1H-NMR光谱、质谱和HPLC保留时间，鉴定出人类主要代谢物的MTPA酯与合成的化合物。确认人类主要代谢物的结构为(S)-(−)-2-(1-羟基丙基)-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（(S)-(−)-1）。此外，确认大鼠主要代谢物为8-羟基化合物（2）和5-羟基化合物（3）。这些代谢物的拮抗活性均低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.782
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-3H-cycloheptimidazol-4-one 、 sodium acetate 以4.00 g的产率得到1-(8-oxo-1,8-dihydrocycloheptimidazol-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activity of the Metabolites of Pratosartan

  摘要：

  合成了三种2-丙基-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（Pratosartan）的氢氧基化代谢物，以确认其结构并研究其药理性质。通过比较1H-NMR光谱、质谱和HPLC保留时间，鉴定出人类主要代谢物的MTPA酯与合成的化合物。确认人类主要代谢物的结构为(S)-(−)-2-(1-羟基丙基)-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（(S)-(−)-1）。此外，确认大鼠主要代谢物为8-羟基化合物（2）和5-羟基化合物（3）。这些代谢物的拮抗活性均低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.782