3-(4-methoxyphenyl)isonicotinonitrile | 1415250-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1415250-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: GCYYBBXRBWQLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144.5 °C
• 沸点：
  391.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)isonicotinonitrile 、 在 二氢吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于小分子和 DNA 编码文库合成的醇衍生苯甲酸酯和吡啶的无金属脱氧偶联

  摘要：

  醇是天然丰富的生物相关有机化合物中最广泛存在的官能团之一，在许多情况下被视为原料化学品。在此，我们报告了一种在可见光促进下醇衍生的苯甲酸酯和吡啶脱氧偶联的无金属方法。考虑到实用、温和且与水相容的条件，小分子和 DNA 头件可以成功地用一系列伯醇、仲醇和叔醇进行功能化。该方案的特点是其底物范围广泛和适用性广泛，即使在后期功能化和 DNA-药物偶联反应的背景下也是如此。

  DOI：

  10.1039/d2sc01621d
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 4-碘苯甲醚 在 lithium chlorozincate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.01h， 以88%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  在Mg，Zn，Cu或La卤化物存在下使用TMPLi对官能化芳烃和杂芳烃进行连续流捕集的实用金属化

  摘要：

  各种芳烃和杂芳烃原位涉及一种用金属盐（氯化锌俘获的流动金属化2 ⋅2的LiCl，氯化镁2，CuCN⋅2的LiCl，的LaCl 3 ⋅2的LiCl）非常方便的条件下（0℃，40秒）是报告。生成的Mg，Zn，Cu或La有机物质被各种亲电试剂高产率捕集。在一些情况下，获得了异常的动力学控制的区域选择性。仅通过延长反应时间就可以按比例放大所有这些金属流，而无需进一步优化。这种流动金属化的反应范围比相应的分批程序的反应范围大得多。

  DOI：

  10.1002/anie.201502393

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Direct Arylation of Substituted Pyridines with Arylboronic Acids Catalyzed by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400528

  日期：2014.12

  The direct arylation of substituted pyridines with several arylboronic acids has been developed. This transformation could proceed readily at ambient temperature using inexpensive reagents: iron(II) oxalate as a catalyst, potassium persulfate as a co‐oxidant, which can afford the arylated products in mild to good yields. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to

  已经开发了取代的吡啶与几种芳基硼酸的直接芳基化。使用廉价的试剂：草酸亚铁（II）作为催化剂，过硫酸钾作为助氧化剂，可以在环境温度下轻松进行这种转化，从而可以提供中等收率到良好收率的芳基化产物。推测该机理是通过原位再氧化将亲核基团加到吡啶上进行的。
• Exploiting Transient Radical Cations as Brønsted Acids for Allylic C–H Heteroarylation of Enol Silyl Ethers
  作者：Tsubasa Nakashima、Haruka Fujimori、Kohsuke Ohmatsu、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/chem.202101352

  日期：2021.6.25

  Intermediary radical cations, generated through single-electron oxidation of enol silyl ethers by excited Ir-based photocatalysts, can be exploited as Brønsted acids for the activation of heteroarylcyanides. This strategy enables the direct allylic C−H heteroarylation of enol silyl ethers under visible-light irradiation.

  中间自由基阳离子是通过激发的 Ir 基光催化剂通过烯醇甲硅烷基醚的单电子氧化产生的，可用作布朗斯台德酸来活化杂芳基氰化物。该策略使烯醇甲硅烷基醚在可见光照射下直接烯丙基 CH 杂芳基化成为可能。
• Lewis Acid-Catalyzed Borono-Minisci Reactions of Arylboronic Acids and Heterocycles
  作者：Timothy J. Barker、Joyce L. Biaco、Savannah L. Jones

  DOI：10.3987/com-16-13506

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed Minisci reaction between arylboronic acids and heterocycles has been developed. This radical-coupling reaction was demonstrated employing several different heterocycles as well as electron-rich arylboronic acids. Quinoline substrates afforded modest regioselectivity for substitution at the 4-position under the reaction conditions, in contrast to previously reported Bronsted acid-mediated reactions with quinoline substrates that favored substitution at the 2-position.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLIERTEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHODS FOR PRODUCING METALATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES MÉTALLÉS
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016184652A9

  公开（公告）日：2017-08-10

  [EN] The present invention relates to methods for producing metalated organic compounds R1-Met under continuous flow conditions. The invention further relates to the metalated compounds obtained by these methods, and to the further reaction thereof with electrophilic reagents and the compounds obtained thereby. The invention also relates to methods for producing metalated organic compounds with Lewis-acidic hydrogen R1-Met using the base Cy2NLi.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de production de composés organique métallés R1-Met dans des conditions de flux continu. Elle concerne également les composés métallés ainsi obtenus, ainsi que leur mise en réaction ultérieure avec des électrophiles et les composés ainsi obtenus. Elle concerne encore des procédés de production de composés organiques métallés avec de l'hydrogène d'acide de Lewis R1-Met à l'aide de la base Cy2NLi.
  [DE] Die vorliegende Anmeldung offenbart Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen R1-Met unter kontinuierlichen Flussbedingungen. Die Anmeldung offenbart auch die dadurch erhältlichen metallierten Verbindungen, sowie deren weitere Umsetzung mit Elektrophilen und die dadurch erhältlichen Verbindungen. Daneben werden Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen mit Lewis-acidem Wasserstoff R1-Met unter Verwendung der Base Cy2NLi offenbart.