(Z)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate | 85571-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 85571-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WLDFFJXESHSWJW-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Benzyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrrolo[3,4-c]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-formylamino-3-phenyl-2-butenoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.96 g的产率得到(Z)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用异氰化物的可见光诱导酰基过氧化物分解：通过自由基级联环化合成杂芳烃

  摘要：

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03059

文献信息

• 1-Trifluoromethylated isoquinolines via radical trifluoromethylation of isonitriles
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1039/c4ob02145b

  日期：——

  prepared β-aryl-α-isocyano-acrylates and the commercially available Togni reagent as the CF3 radical precursor is described. These transformations occur in the absence of any transition metals and the title compounds are obtained in moderate to excellent yields. This protocol comprises a trifluoromethylation with concomitant isoquinoline framework construction.

  描述了一种简单有效的方法，从易于制备的β-芳基-α-异氰基丙烯酸酯和市售的Togni试剂作为CF 3自由基前体开始，对生物学上重要的1-三氟甲基化异喹啉具有重要意义。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且标题化合物以中等至优异的产率获得。该方案包括三氟甲基化以及相应的异喹啉骨架结构。
• Regiospecific Synthesis of 1-Trifluoromethylisoquinolines Enabled by Photoredox Somophilic Vinyl Isocyanide Insertion
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Heng Jiang、Ruzhi Wang、Jing Ma、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400504

  日期：2014.9.15

  A strategy has been developed for the regiospecific synthesis of 1‐trifluoromethylisoquinoline derivatives. This strategy is enabled by a photoredox vinyl isocyanide insertion with the help of Umemoto’s reagent. The methodology presented here provides an access to highly fuctionalized 1‐trifluoromethylisoquinolines regiospecifically under mild conditions in good‐to‐excellent chemical yields. A detailed

  已经开发出一种策略用于1-三氟甲基异喹啉衍生物的区域特异性合成。通过在梅本试剂的帮助下插入光氧化还原乙烯基异氰酸酯，可以实现此策略。此处介绍的方法提供了在温和条件下以良好至优异的化学收率在区域特异性地访问高度官能化的1-三氟甲基异喹啉的方法。提出了一种详细的机制，并通过实验和理论计算予以支持。