[(4-chlorophenyl)ethynyl](phenyl)iodonium tosylate | 123466-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-chlorophenyl)ethynyl](phenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: p-chlorophenylethynyl(phenyl)iodonium toluene-p-sulphonate；2-(4-Chlorophenyl)ethynyl-phenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 123466-28-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₉ClI
• 分子量: 510.78
• InChiKey: CMBSGKWUUGGOJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸铵 、 [(4-chlorophenyl)ethynyl](phenyl)iodonium tosylate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到4-(4-氯苯基)-4-噻唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘；60：一种通过炔基（苯基）碘鎓盐和二硫代氨基甲酸铵的环缩合合成2-巯基噻唑的新方法

  摘要：

  一种合成 2-巯基噻唑的新方法是通过炔基（苯基）碘鎓盐与二硫代氨基甲酸铵的环缩合实现的。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11422
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 羟基甲苯磺酰碘苯 反应 20.0h， 以32%的产率得到[(4-chlorophenyl)ethynyl](phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基（苯基）碘鎓盐对某些1,3-偶极的反应活性。3-间甲苯基-5-苯基异恶唑-4-基（苯基）碘代甲苯-对磺酸盐的X射线分子结构

  摘要：

  三种芳基乙炔基（苯基）碘鎓盐与1,2-亚硝酸盐反应成1,3-双极性亲和剂，得到苯基（取代的异恶唑基）碘鎓盐；它们与亲核试剂反应生成碘异恶唑。苯基对苯磺酸苯基乙炔基碘鎓盐与硝酮反应相同，但由于易水解，所得的苯基取代的异恶唑啉基碘鎓盐很难分离。已经确定了3-间甲苯基-5-苯基异恶唑-4-基（苯基）碘鎓甲苯-对磺酸盐的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19890000827

文献信息

• Perfluoroalkanesulfonylation of Alkynyl(phenyl)iodonium Tosylates by the Weakly Nucleophilic Sodium Perfluoroalkanesulfinates
  作者：Jia-Bin Han、Lian Yang、Xing Chen、Gao-Feng Zha、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600717

  日期：2016.12.22

  perfluoroalkanesulfonylation of alkynyl(phenyl)iodonium tosylates with sodium perfluoroalkanesulfinates (RfnSO2Na) is described. The poorly nucleophilic RfnSO2Na reacted with alkynyl(phenyl)iodonium salts in dichloromethane at room temperature under a nitrogen atmosphere for 5–60 minutes to afford a variety of acetylenic triflones and alkynyl perfluoroalkyl sulfones in good to quantitative yields. The

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。
• Hypervalent Iodine in Synthesis. 94. A Facile Synthesis of 2-Substituted-imidazo[1,2-a]pyridines by Cyclocondensation of Alkynyl(phenyl) iodonium Salts and 2-Aminopyridine
  作者：Zhi Liu、Zhen-Chu Chen、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-120027273

  日期：2004.1

  Abstract A facile method for the synthesis of 2-substituted-imidazo[1,2-a]pyridines is achieved by cyclocondensation of alkynyl(phenyl)iodonium salts with 2-aminopyridine.

  摘要 炔基（苯基）碘鎓盐与 2-氨基吡啶环缩合反应是一种合成 2-取代咪唑并[1,2-a]吡啶的简便方法。
• Hypervalent iodine in synthesis 93. A facile synthesis of 2-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines by cyclocondensation of alkynyl(phenyl)iodonium salts and 2-aminopyrimidine
  作者：Zhi Liu、Zhen-Chu Chen、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1002/jhet.5570400526

  日期：2003.9

  Simple stirring of a mixture of the alkynyl(phenyl)iodonium salts 1 with 2-aminopyrimidine 2 in chloroform under reflux for two hours in the presence of K2CO3 gave, after workup, the 2-substituted imidazo[1,2-α]pyrimidines 3 in moderate to good yields. A possible mechanism for the formation of 3 involves the intramolecular cyclization of the intermediate alkylidenecarbene 6.

  在存在K 2 CO 3的情况下，在氯仿中将炔基（苯基）碘鎓盐1与2-氨基嘧啶2的混合物在回流下简单搅拌两小时，后处理后，得到2-取代的咪唑并[1,2-α]。 ]嘧啶3的收率中等至良好。形成3的可能机制涉及中间体亚烷基卡宾6的分子内环化。
• Alkynylbenzotriazoles by direct alkynylation of benzotriazole using alkynyliodonium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Norihiko Tashi、Kuniyuki Tsuda、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00617-0

  日期：1998.5

  Alkynyl(phenyl)iodonium salts react with benzotriazole ion prepared from benzotriazole and potassium t-butoxide to give 1-alkynylbenzotriazoles in good yields, indicating that the alkynyliodonium salts can be used for direct alkynylation of benzotriazole. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of New 1-Alkynyl-1H-benzotriazoles by Reaction of Alkynyl(phenyl)iodonium Salts with Benzotriazole Ion
  作者：Tsugio Kitamura、Norihiko Tashi、Kuniyuki Tsuda、Haiying Chen、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.3987/com-99-s25

  日期：——

  The reaction of arylethynyl(phenyl)iodonium tosylates with benzotriazole ion gave new 1-alkynyl-1H-benzotriazoles in good yields. This result indicates that alkynyliodonium salts can be used for direct alkynylation of benzotriazole. However, the similar reactions of (tert-butylethynyl)(phenyl)iodonium and 1-octynyl(phenyl)iodonium tosylates do not afford the 1-alkynyl-1H-benzotriazoles but alkenylbenzotriazoles via the reaction of alkylidenecarbenes.