tert-butyl N-[(2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate | 101507-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 101507-03-3；101507-05-5；129319-92-2；129389-43-1；129389-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: IQGIDYRGWBCFGY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(R)-1-Methyl-3-phenyl-allylamine
  参考文献：
  名称：

  在不存在外源性碱的情况下进行的Wittig烯化：α-取代的伯烯丙基胺的新合​​成。

  摘要：

  据报道，通过N-酰基氮丙啶，三苯基膦和醛在回流的异丙醇中的反应原位生成和捕获内酰胺，可以合成α-取代的伯烯丙基胺。通过使用手性非外消旋N-酰基氮丙啶，可以对映选择性地制备这些化合物（> 94.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94666-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl methanesulfonate 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在不存在外源性碱的情况下进行的Wittig烯化：α-取代的伯烯丙基胺的新合​​成。

  摘要：

  据报道，通过N-酰基氮丙啶，三苯基膦和醛在回流的异丙醇中的反应原位生成和捕获内酰胺，可以合成α-取代的伯烯丙基胺。通过使用手性非外消旋N-酰基氮丙啶，可以对映选择性地制备这些化合物（> 94.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94666-5

文献信息

• Wittig olefination in the absence of an exogenous base: A new synthesis of α-substituted primary allylic amines.
  作者：Joseph F. Dellaria、Kevin J. Sallin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94666-5

  日期：1990.1

  A new synthesis of α-substituted primary allylic amines through the in situ generation and trapping of an ylide from the reaction of an N-acyl aziridine, triphenylphosphine, and an aldehyde in refluxing isopropanol is reported. These compounds can be prepared enantioselectively (>94.6% ee) by employing a chiral nonracemic N-acyl aziridine.

  据报道，通过N-酰基氮丙啶，三苯基膦和醛在回流的异丙醇中的反应原位生成和捕获内酰胺，可以合成α-取代的伯烯丙基胺。通过使用手性非外消旋N-酰基氮丙啶，可以对映选择性地制备这些化合物（> 94.6％ee）。