7-amino-5-(2-chlorophenyl)-1,3-diethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1313489-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-amino-5-(2-chlorophenyl)-1,3-diethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1313489-23-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 372.811
• InChiKey: VIJGKQCDEYJRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 、 2-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到7-amino-5-(2-chlorophenyl)-1,3-diethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free multicomponent assembling of aldehydes, N,N′-dialkyl barbiturates and malononitrile: fast and efficient approach to pyrano[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  摘要：钾氟化物催化的无溶剂多组分反应，包括醛类、N，N'-二烷基戊二酰脲和丙二腈，能够在短时间（15分钟）内高效（产率为89-95%）地形成取代的吡喷[2,3-d]嘧啶。这种改进的合成方法对于这类生物活性化合物而言非常重要，从多样性导向的大规模过程的角度来看，代表了一种环境友好的无溶剂多组分反应策略的合成概念。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0114

文献信息

• Electrocatalytic multicomponent assembling of aldehydes, N-alkyl barbiturates and malononitrile: an efficient approach to pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Michail N. Elinson、Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Tatiana A. Zaimovskaya、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.04.002

  日期：2011.5

  Electrochemically induced multicomponent reaction of aldehydes, N-alkyl barbiturates and malononitrile in alcohols in an undivided cell leads to substituted pyrano[2,3-d]pyrimidines in 70-80% substance yields and 700-800% current yields.