1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylethan-1-imine | 898282-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylethan-1-imine
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 898282-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JDDMCUGNDAABCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylethan-1-imine 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以33%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺不对称氢化中的P-立体异构和非P-立体异构的Ir-MaxPHOX 。亚胺铱环的分离和X射线分析

  摘要：

  一个小的Ir–MaxPHOX催化剂库已用于N-芳基亚胺的不对称氢化。进行了三个手性中心MaxPHOX配体的结构活性分析。使用配合物1b进行N的氢化在氢气的大气压和低温下，发生了最多达96％对映体过量的芳基亚胺。就选择性而言，在磷中心的立体化学信息的影响较小，而对于催化剂活性而言，其影响较大。还合成和测试了MaxPHOX的非P-立体生成类似物，但它们具有较低的选择性。可以通过考虑实际的催化剂是原位形成的环金属化的亚胺配合物来解释观察到的选择性。[IrHCl（MaxPHOX）（亚胺）]配合物9和10合成并通过X射线晶体学表征。这些络合物通过氯化物提取，为活性催化物质提供了相同水平的选择性。最后，还研究了抗衡离子对催化剂性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00361

文献信息

• Direct Catalytic Access to N-Silylated Enamines from Enolizable Imines and Hydrosilanes by Base-Free Dehydrogenative SiN Coupling
  作者：Julia Hermeke、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201402866

  日期：2014.7.21

  α‐proton rather than α‐deprotonation of the enolizable imine followed by reaction with an electrophilic silicon reagent. The silicon electrophile, stabilized by a sulfur atom, is generated by cooperative activation of an SiH bond at the RuS bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex. After transfer of the silicon cation onto the imine nitrogen atom, the remaining ruthenium(II) hydride fulfills

  报道了合成否则难以制备的N-甲硅烷基化烯胺的方法，该方法是衍生自伯胺的被掩蔽的烯胺。该方法基于甲硅烷基亚胺离子的形成和随后酸化的α-质子的提取，而不是可烯化的亚胺的α-去质子化，然后与亲电子的硅试剂反应。硅电体，通过一个硫原子稳定化，是通过在Si的协同活化产生在茹H键栓系钌（II）硫醇盐配合物的S键。将硅阳离子转移到亚胺氮原子上后，剩余的氢化钌（II）发挥碱的作用。脱质子化和释放出氢气结束了催化循环。净反应是脱氢硅 Ñ烯醇化亚胺和氢硅烷的耦合。
• Efficient Synthesis of Amines by Iron-Catalyzed C=N Transfer Hydrogenation and C=O Reductive Amination
  作者：Sofia Vailati Facchini、Mattia Cettolin、Xishan Bai、Giuseppe Casamassima、Luca Pignataro、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/adsc.201701316

  日期：2018.3.20

  ketimines, whose reduction with a Fe‐complex as the only catalyst has little precedents. Based on this methodology, we developed a one‐pot CTH protocol for the reductive amination of aldehydes/ketones, which provides access to secondary amines in high yield without the need to isolate imine intermediates.

  在这里，我们报道了在没有路易斯酸助催化剂的情况下，由铁催化剂促进的未活化亚胺的催化转移氢化（CTH）。（环戊二烯酮）铁络合物1的使用比经典的“克诺尔克络合物” 2活性高得多，使用i可以很好地减少N-芳基和N-烷基亚胺的数量。PrOH作为氢源。该反应以相对较低的催化剂负载量（0.5–2 mol％）进行，并且值得注意的是，它的范围还包括酮亚胺，其仅以铁络合物作为唯一的催化剂还原的先例很少。基于这种方法，我们开发了一种单罐CTH方案，用于醛/酮的还原胺化，无需分离亚胺中间体，即可以高收率获得仲胺。
• Rhodium(III)-Catalyzed Hydroamination of Aromatic Terminal Alkynes with Anilines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om201134j

  日期：2012.2.13

  The dinuclear Rh(III) species [Cp*RhCl2]2 catalyzes the hydroamination reaction between an aromatic terminal alkyne (ArCCH) and an aniline (Ar′NH2), in the presence of a salt additive, to afford the ketimine Ar′N═C(Me)(Ar). A reaction pathway has been proposed on the basis of experimental and computational studies.

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。
• Cycloiridated Helicenes as Chiral Catalysts in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Daisuke Sakamoto、Isabel Gay Sánchez、Jiří Rybáček、Jaroslav Vacek、Lucie Bednárová、Markéta Pazderková、Radek Pohl、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1021/acscatal.2c01816

  日期：2022.9.2

  The asymmetric synthesis of optically pure and conformationally locked oxabenzo[5]helicenes bearing pyridin-2-yl or isoquinolin-3-yl substituents and their transformation into the corresponding cycloiridated organometallics are described. These helically chiral Cp*IrIII(X)C,N-complexes (X = Cl, I) also contain a configurationally unstable pseudotetrahedral iridium center. This center undergoes epimerization

  描述了带有 pyridin-2-yl 或 isoquinolin-3-yl 取代基的光学纯和构象锁定的氧杂苯并 [5] 螺旋烯的不对称合成及其转化为相应的环化有机金属。这些螺旋手性 Cp*Ir III (X)C,N-配合物 (X = Cl, I) 还包含一个构型不稳定的假四面体铱中心。该中心在室温下进行差向异构化，其相对立体化学，尤其是在固态下，取决于配位配体的性质。环化螺旋烯用于前手性芳族亚胺与甲酸/三乙胺的不对称转移氢化，达到 96:4 er。假设手性转移是由辅助螺旋而不是 Ir III控制的手性铱环的立体中心。
• A Highly Efficient Base-Metal Catalyst: Chemoselective Reduction of Imines to Amines Using An Abnormal-NHC–Fe(0) Complex
  作者：Mrinal Bhunia、Pradip Kumar Hota、Gonela Vijaykumar、Debashis Adhikari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00478

  日期：2016.9.12

  A base-metal, Fe(0)-catalyzed hydrosilylation of imines to obtain amines is reported here which outperforms its noble-metal congeners with the highest TON of 17000. The catalyst, (aNHC)Fe(CO)(4), works under very mild conditions, with extremely low catalyst loading (down to 0.005 mol %), and exhibits excellent chemoselectivity. The facile nature of the imine reduction under mild conditions has been further demonstrated by reducing imines towards expensive commercial amines and biologically important N-alkylated sugars, which are difficult to achieve otherwise. A mechanistic pathway and the source of chemoselectivity for imine hydrosilylation have been proposed on the basis of the well-defined catalyst and isolable intermediates along the catalytic cycle.