methyl 2-(2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxyphenyl)ethanoate | 1385815-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxyphenyl)ethanoate
• 英文别名: Methyl 2-(6-bromo-3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 1385815-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₄
• 分子量: 365.224
• InChiKey: KBRHGRWFLHMRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxyphenyl)ethanoate 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(+/-)-methyl 2-[(2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxyphenyl)]-3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的策略合成抗HIV的精子酸†

  摘要：

  合成天然产物的有效途径 （+）-紫精酸完成了具有抗HIV活性的药物。其中的（±）-反式-二氢苯并[ b ]呋喃核是通过两种不同的策略制备的。第一个策略涉及使用钯催化的环化反应生成适当取代的苯并[ b ]呋喃酯，然后用Mg-HgCl 2-立体选择性还原碳-碳双键。甲醇。第二种策略依赖于适当取代的芳基乙酸甲酯和丁二醛之间的醛醇缩合3,4-二甲氧基苯甲醛，然后进行环化。最后，总合成（+）-紫精酸完成经由一个耦合的反式-二氢苯并[ b与对映体纯]呋喃肉桂酸乳酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob25575h
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxyphenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的策略合成抗HIV的精子酸†

  摘要：

  合成天然产物的有效途径 （+）-紫精酸完成了具有抗HIV活性的药物。其中的（±）-反式-二氢苯并[ b ]呋喃核是通过两种不同的策略制备的。第一个策略涉及使用钯催化的环化反应生成适当取代的苯并[ b ]呋喃酯，然后用Mg-HgCl 2-立体选择性还原碳-碳双键。甲醇。第二种策略依赖于适当取代的芳基乙酸甲酯和丁二醛之间的醛醇缩合3,4-二甲氧基苯甲醛，然后进行环化。最后，总合成（+）-紫精酸完成经由一个耦合的反式-二氢苯并[ b与对映体纯]呋喃肉桂酸乳酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob25575h