4-trifluoromethylcinnamyl chloride | 103977-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylcinnamyl chloride
• 英文别名: p-trifluoromethyl cinnamyl chloride；1-(3-Chloroprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 103977-75-9
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃
• 分子量: 220.622
• InChiKey: PBAZPLIZEXGLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamyl chloride 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₃₂H₄₀N₂O₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-5-(4-trifluoromethylphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-trifluoromethylcinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PdII /新颖手性金鸡纳生物碱恶唑啉催化的芳香烯酰胺的对映选择性氧化环化

  摘要：

  一系列新颖的手性配体是占主导地位的金鸡纳生物碱和恶唑啉的组合，已成功地应用于不对称分子内Pd II催化的氧化串联环化反应。这些独特的框架能够稳定金属催化剂的空间和电子性能，从而进一步提高其反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900431

文献信息

• [EN] PIPERAZIN DERIVATIVES AND THEIR USE IN CONTROLLING PESTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LA LUTTE CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005115146A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The use of a compound of formula (I) wherein Y is a single bond, C=O, C=S or S(O)m where m is 0, 1 or 2; the ring is a 6-membered aromatic or is a 5 or 6 membered heteroaromatic ring; Ra, R1 , R2 , R4 and R8 are specified organic groups; n and p are independently 0-4; or salts or N-oxides thereof or compositions containing them in controlling insects, acarines, nematodes or molluscs. Novel compounds are also provided.

  在控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物方面，使用具有式（I）的化合物，其中Y是单键，C=O，C=S或S(O)m，其中m为0、1或2；环是6-成员芳香环或是5或6-成员杂芳环；Ra、R1、R2、R4和R8是指定的有机基团；n和p独立地为0-4；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物。还提供了新的化合物。
• Electroreductive Cobalt‐Catalyzed Carboxylation: Cross‐Electrophile Electrocoupling with Atmospheric CO ₂
  作者：Nate W. J. Ang、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003218

  日期：2020.7.27

  nontoxic C1 synthon is of utmost topical interest in the context of carbon capture and utilization (CCU). We present the merger of cobalt catalysis and electrochemical synthesis for mild catalytic carboxylations of allylic chlorides with CO2. Styrylacetic acid derivatives were obtained with moderate to good yields and good functional group tolerance. The thus‐obtained products are useful as versatile synthons

  在碳捕获和利用（CCU）的背景下，将CO 2作为廉价，无毒的C1合成子的化学用途引起了极大的关注。我们目前结合钴催化和电化学合成的轻度催化烯丙基氯化物与CO 2的羧化反应。获得的苯乙烯基乙酸衍生物具有中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。由此获得的产物可用作γ-芳基丁内酯的通用合成子。进行了循环伏安法和在操作中的动力学分析，以提供机械见解的CO 2电催化羧化。
• Asymmetric Auto-Tandem Catalysis with a Planar-Chiral Ruthenium Complex: Sequential Allylic Amidation and Atom-Transfer Radical Cyclization
  作者：Naoya Kanbayashi、Kazuhiro Takenaka、Taka-aki Okamura、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/anie.201300485

  日期：2013.4.26

  asymmetric auto‐tandem reaction catalyzed by a planar‐chiral cyclopentadienyl–ruthenium complex is described. The reaction of allylic chloride with α‐haloamides provides synthetically useful, diastereomerically and enantiomerically enriched γ‐lactams with multiple stereogenic centers through one‐pot sequential allylic amidation/atom‐transfer radical cyclization. PG=protecting group.

  Ru完成了所有工作：描述了一个由平面手性环戊二烯基-钌络合物催化的不对称自串联反应的新例子。烯丙基氯与α-卤代酰胺的反应通过一锅顺序的烯丙基酰胺化/原子转移自由基环化反应提供了合成有用的，非对映异构和对映异构体富集的具有多个立体异构中心的γ-内酰胺。PG ＝保护基。
• Enantio- and diastereoselective asymmetric allylic alkylation catalyzed by a planar-chiral cyclopentadienyl ruthenium complex
  作者：Naoya Kanbayashi、Kazuki Hosoda、Masanori Kato、Koichiro Takii、Taka-aki Okamura、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1039/c5cc02414e

  日期：——

  We report asymmetric allylic alkylation of allylic chloride with [small beta]-diketones as the prochiral carbon nucleophile using a planar-chiral Cp´Ru catalyst. The reaction proceeds under mild conditions; the resulting chiral products...

  我们报道了使用平面手性Cp´Ru催化剂的具有小β-二酮作为前手性碳亲核体的烯丙基氯的不对称烯丙基烷基化反应。反应在温和的条件下进行。所得手性产品...
• Chiral aldehyde catalysis enables direct asymmetric α-substitution reaction of N-unprotected amino acids with halohydrocarbons
  作者：Hao-Ran Shen、Chao-Xing Li、Xin Jiang、Yao Lin、Jian-Hua Liu、Fang Zhu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Wei Wen、Rong-Xing He、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/d3sc01294h

  日期：——

  a simple chiral BINOL-aldehyde catalyst or combining catalysts of a chiral aldehyde and Lewis acid ZnCl2, the asymmetric α-arylation, α-allylation, and α-benzylation of amino acid esters with the corresponding halohydrocarbons proceed smoothly, producing α,α-disubstituted α-amino acids in moderate-to-high yields and good-to-excellent enantioselectivities. The asymmetric α-arylation reaction can be applied

  容易获得的氨基酸与卤代烃的直接催化 α-烃基化是产生 α,α-二取代的非蛋白原性 α-氨基酸化合物的最直接的方法之一。然而，所有报告的方法都依赖于 N-保护的氨基酸作为起始材料。在此，我们报告了三种高效醛催化的 N-未保护氨基酸酯与芳基、烯丙基和苄基卤化物的直接 α-烃基化反应。通过推广简单的手性 BINOL-醛催化剂或结合手性醛和路易斯酸 ZnCl 2的催化剂，氨基酸酯与相应卤代烃的不对称α-芳基化、α-烯丙基化和α-苄基化反应顺利进行，以中等到高产率和良好到优异的对映选择性生产α,α-二取代的α-氨基酸. 该不对称α-芳基化反应可用于临床候选化合物(+)-AG-041R的形式合成。基于对照实验给出的结果，提出了三种反应模型来说明立体选择性控制结果。