3-O-<2-O-(p-aminobenzyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol | 156160-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-<2-O-(p-aminobenzyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
• CAS: 156160-22-4
• 化学式: C₇₄H₁₁₂N₂O₁₁
• 分子量: 1205.71
• InChiKey: BSTCPIXBOOXPFA-FFMPZOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.69
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  163.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<2-O-(p-aminobenzyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以71.8%的产率得到3-O-<3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. II. Synthesis of the Proposed Fundamental Structure ofEnterococcus hiraeLipoteichoic Acid

  摘要：

  为了阐明该细菌天然 LTA 部分所具有的细胞因子诱导活性的化学结构，我们合成了拟议的平肠球菌脂硫代胆酸（LTA）的基本结构。合成的方法是采用亚磷酰胺法将糖脂部分与聚（甘油磷酸酯）（PGP）部分耦合在一起。糖脂部分是通过将磷脂酸分子与二酰甘油（kojibiosyl diacylglycerol）偶联而成的，二酰甘油是通过糖基化氟化物逐步糖基化制备的。对硝基苄基（NPM）和对特戊酰氨基苄基（PAB）被成功地用于羟基功能的临时保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.473
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 铜 、 乙酰丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3-O-<2-O-(p-aminobenzyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. II. Synthesis of the Proposed Fundamental Structure ofEnterococcus hiraeLipoteichoic Acid

  摘要：

  为了阐明该细菌天然 LTA 部分所具有的细胞因子诱导活性的化学结构，我们合成了拟议的平肠球菌脂硫代胆酸（LTA）的基本结构。合成的方法是采用亚磷酰胺法将糖脂部分与聚（甘油磷酸酯）（PGP）部分耦合在一起。糖脂部分是通过将磷脂酸分子与二酰甘油（kojibiosyl diacylglycerol）偶联而成的，二酰甘油是通过糖基化氟化物逐步糖基化制备的。对硝基苄基（NPM）和对特戊酰氨基苄基（PAB）被成功地用于羟基功能的临时保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.473