Methyl 1'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7'a-hydroxy-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydroindole]-3'a-carboxylate | 894422-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7'a-hydroxy-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydroindole]-3'a-carboxylate
• CAS: 894422-50-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₈
• 分子量: 435.474
• InChiKey: HNRKZUFHCVIWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7'a-hydroxy-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydroindole]-3'a-carboxylate 在 对甲苯磺酸 三氟化硼乙醚 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4aS,13bR)-11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 1'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7'a-hydroxy-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydroindole]-3'a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185