3-phenylacenaphtho<1,2-a>acenaphthylene | 207606-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-phenylacenaphtho<1,2-a>acenaphthylene
• 英文别名: 6-Phenylhexacyclo[11.7.1.13,7.02,12.017,21.011,22]docosa-1(20),2(12),3(22),4,6,8,10,13,15,17(21),18-undecaene
• CAS: 207606-15-3
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: JPEHNLOMEBKSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylacenaphtho<1,2-a>acenaphthylene 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以65%的产率得到3-phenyl-6b,12b-epipentathioacenaphtho<1,2-a>acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  基于五噻烷环的高反转势垒的五硫杂环的合成及构象物的分离

  摘要：

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-phenylacenaphtho<1,2-a>acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  基于五噻烷环的高反转势垒的五硫杂环的合成及构象物的分离

  摘要：

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#

文献信息

• Stereoisomerism based on high-energy inversion barrier of pentathiepane ring: Preparation and isolation of conformers
  作者：Yoshiaki Sugihara、Hitoshi Takeda、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00280-9

  日期：1998.4

  acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) with elemental sulfur gave a pentathiepane derivative (2). Dynamic NMR analyses revealed that the two naphthalene rings of 2 are chemically nonequivalent up to 100 °C due to freezing of the inversion of the pentathiepane ring. Thus, sulfuration of 5-phenylacenaphtho[1,2-a]acenaphthylene gave a pair of conformers which were isolable and whose steterochemistry was determined

  用元素硫磺化[[1,2- a ] ylene（1），得到五乙pan衍生物（2）。动态NMR分析表明，两个萘环2是化学非等价高达100℃由于pentathiepane环的反转的冻结。因此，对5-苯基ac [1,2- a ] ac进行硫化，得到一对可分离的构象体，并通过X射线衍射分析确定其立体化学。这些构象异构体在室温下在溶液中彼此缓慢异构化。