(S)-2-amino-6-((prop-2-ynyloxy)carbonylamino)hexanoic acid trifluoroacetate | 1257305-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-6-((prop-2-ynyloxy)carbonylamino)hexanoic acid trifluoroacetate
• 英文别名: (S)-2-amino-6-((prop-2-ynyloxy)carbonylamino)hexanoic acid TFA salt；(2S)-2-amino-6-(prop-2-ynoxycarbonylamino)hexanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1257305-95-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 342.272
• InChiKey: ZIECNVMWDUKHNI-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonylamino)-N⁶-[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-2-amino-6-((prop-2-ynyloxy)carbonylamino)hexanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUAPair 和点击化学对重组蛋白中的脂肪族叠氮化物和炔烃进行遗传编码和标记

  摘要：

  我们证明了正交 Methanosarcina barkeri MS pyrrolysyl-tRNA 合成酶/tRNA(CUA) 对指导 N6-[(2-丙炔氧基)羰基]-L-赖氨酸的高效、位点特异性掺入，含有碳-碳三键，和 N6-[(2-叠氮乙氧基)羰基]-L-赖氨酸，含有一个叠氮基，在大肠杆菌中转化为重组蛋白。含有炔官能团的蛋白质用叠氮基生物素和叠氮基荧光团标记，通过铜催化的 [3+2] 环加成反应，以良好的产率产生相应的三唑。报道的方法可用于重组蛋白质的位点特异性标记，并且可以与将非天然氨基酸引入蛋白质的相互正交方法以及蛋白质标记的化学正交方法相结合。

  DOI：

  10.1021/ja900553w

文献信息

• Methods
  申请人：Nguyen Duy P.

  公开号：US20120077948A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The invention relates to a method of making a polypeptide comprising an orthogonal functional group, said orthogonal functional group being comprised by an aliphatic amino acid or amino acid derivative, said method comprising providing a host cell; providing a nucleic acid encoding the polypeptide of interest; providing a tRNA-tRNA synthetase pair orthogonal to said host cell; adding an amino acid or amino acid derivative comprising the orthogonal functional group of interest, wherein said amino acid or amino acid derivative is a substrate for said orthogonal tRNA synthetase, wherein said amino acid or amino acid derivative has an aliphatic carbon backbone; and incubating to allow incorporation of said amino acid or amino acid derivative into the polypeptide of interest via the orthogonal tRNA-tRNA synthetase pair. The invention also relates to certain amino acids, and to polypeptides comprising same.

  本发明涉及一种制备具有正交功能基团的多肽的方法，所述正交功能基团由脂肪族氨基酸或氨基酸衍生物组成，所述方法包括提供宿主细胞；提供编码所需多肽的核酸；提供与所述宿主细胞正交的tRNA-tRNA合成酶对；添加包含所需正交功能基团的氨基酸或氨基酸衍生物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物是所述正交tRNA合成酶的底物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物具有脂肪族碳骨架；孵育以允许通过正交tRNA-tRNA合成酶对将所述氨基酸或氨基酸衍生物并入所需多肽中。本发明还涉及某些氨基酸和包含其的多肽。