cis-2-iodomethyl-5-isopropyltetrahydrofuran | 78631-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-2-iodomethyl-5-isopropyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-2-(iodomethyl)-5-propan-2-yloxolane
• CAS: 78631-52-4
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: HPNFHCWMMHFYQW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基庚-6-烯-3-醇 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 cis-2-iodomethyl-5-isopropyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted THFs: Application to Adjacent Bis-THF Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Hiromichi Fujioka、Ryota Maehata、Shintaro Wakamatsu、Kenji Nakahara、Tatsuya Hayashi、Tomohiro Oki

  DOI：10.1021/ol203425p

  日期：2012.2.17

  intermediates. N-Iodosuccinimide (NIS) effectively worked as an activator of the double bonds in the substrates and the silyl enol ether. Application to an expedient synthesis of the adjacent bis-tetrahydrofuran core of Annonaceous acetogenins with a cis/threo/cis relative stereochemistry is also described.

  在甲硅烷基烯醇醚的存在下，γ，δ-不饱和醇的碘环化通过甲硅烷氧基中间体在一个罐中产生了顺式-2,5-二取代的四氢呋喃。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）有效地用作底物和甲硅烷基烯醇醚中双键的活化剂。还描述了用于具有顺/苏/顺/顺相对立体化学的壬基产乙酸原的相邻双-四氢呋喃核的合成的应用。
• Stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans by silicon-directed cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy group
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Shigeo Okajima、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02187-6

  日期：1996.1

  In the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid (TsOH) or TiCl4, (Z)-1-substituted-5-silyl-4-penten-1-ols can be easily transformed into 2,5-disubstituted tetrahydrofurans with high trans-selectivities.

  在催化量的对甲苯磺酸（TsOH）或TiCl 4的存在下，可以轻松地将（Z）-1-取代的5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇转化为2,5-二取代的四氢呋喃高反式选择性。