(1-cis-6-trans-oxabicyclo[4.3.0]non-8-yl)methanol | 69914-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1-cis-6-trans-oxabicyclo[4.3.0]non-8-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran-2-yl]methanol
• CAS: 69914-24-5；69914-68-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QAKBGCPVNOIYAO-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-(丙-2-烯-1-基)环己烷-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroperoxide 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 生成 (1-cis-6-trans-oxabicyclo[4.3.0]non-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用氧化en立体控制5-羟基烯烃的氧化。三级

  摘要：

  5-羟基烯烃与氧化（（Re 2 O 7）反应，生成2-羟甲基-四氢呋喃。氧化与烯烃的全部合成物加成一起发生。通过调用[2 + 2]环加成，然后进行还原性消除，可以轻松理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79077-0

文献信息

• Activation of molecular oxygen and its use in stereoselective tetrahydrofuran-syntheses from δ,ε-unsaturated alcohols
  作者：Bárbara Menéndez Pérez、Dominik Schuch、Jens Hartung

  DOI：10.1039/b804588g

  日期：——

  2-propanol at 60 degrees C. Ring closures occurred diastereoselectively and afforded 2,3-trans- (96% de), 2,4-cis- (approximately 60% de), and 2,5-trans-substituted (>99% de) (phenyl)tetrahydrofur-2-ylmethanols as major components. Formation of bicyclic compounds and a 2,3,4,5-substituted oxolane was feasible as exemplified by syntheses of oxabicyclo[4.3.0]nonylmethanols and a derivative of natural product

  如果用O（2）和bis 2,2,2-三氟甲基-1-[（1R，4S）-1,7,7处理-三甲基-2-（氧代-κ）双环[2.2.1]庚-3-基]乙醇基-}钴（ii）在2-丙醇溶液中在60摄氏度下发生。非对映选择性发生闭环反应，得到2,3 -反-（96％de），2,4-顺-（约60％de）和2,5-反-取代（> 99％de）（苯基）四氢呋喃-2-基甲醇为主要成分。双环化合物和2,3,4,5-取代的环氧丙烷的形成是可行的，例如在61-72％（de-90-99％）中合成了oxabicyclo [4.3.0]壬基甲醇和天然产物厚朴素的衍生物。四氢呋喃合成的有效性主要取决于（i）溶剂，（ii）反应温度，（iii）初始钴浓度，（iv）羟基和乙烯基之间的链长，和（v）在反应实体上的取代。提出了用于合理化观察到的选择性的序列。