methyl (2R)-3-(1,2-diacetyloxyethylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 191721-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-(1,2-diacetyloxyethylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 191721-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈S
• 分子量: 413.449
• InChiKey: MFRAHSVPMWPNFC-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(1,2-diacetyloxyethylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 Pseudomonas fluorescencs lipase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以21%的产率得到(R)-3-((S)-1-Acetoxy-2-hydroxy-ethylsulfanyl)-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶拆分α，β-二乙酰氧基硫化物：通过区域特异性对映选择性伯乙酸酯水解合成旋光的O，S-乙缩醛

  摘要：

  α，β-二乙酰氧基硫化物是手性草硫杂环戊烷的前体，并已通过荧光假单胞菌脂肪酶催化水解而分解。在大多数情况下，拆分过程具有对伯乙酸盐的完全区域选择性和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基乙醛 、 N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine methyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 生成 methyl (2R)-3-(1,2-diacetyloxyethylsulfanyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酶拆分α，β-二乙酰氧基硫化物：通过区域特异性对映选择性伯乙酸酯水解合成旋光的O，S-乙缩醛

  摘要：

  α，β-二乙酰氧基硫化物是手性草硫杂环戊烷的前体，并已通过荧光假单胞菌脂肪酶催化水解而分解。在大多数情况下，拆分过程具有对伯乙酸盐的完全区域选择性和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00672-2