3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one | 1258979-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1258979-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 288.394
• InChiKey: OFDVZPKDRHOBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以179 mg的产率得到4,6-dimethyl-5-nitro-3-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)-sulfanyl]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（杂芳基硫烷基）-N-（3-氧代烯基）乙酰胺的分子内环化：3-（杂芳基硫烷基）-和3-硫烷基吡啶-2（1 H）-一的合成

  摘要：

  2-氯-N-（3-氧代烯基）乙酰胺与1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮，1,3-苯并恶唑-2（3 H）-硫酮和1-甲基-1的反应，3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-硫酮导致形成2-（杂芳基硫烷基）-N-（3-氧代烯基）乙酰胺。在碱的作用下，这些化合物被转化为在与杂环键合的C-3位上含有二价硫原子的吡啶-2（1 H）-1 。已经研究了3-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）吡啶-2（1 H）-一的溴化，硝化和烷基化。锌在乙酸中的作用将这些化合物转化为3-硫烷基吡啶2-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02795-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-(4-oxopent-2-en-2-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（杂芳基硫烷基）-N-（3-氧代烯基）乙酰胺的分子内环化：3-（杂芳基硫烷基）-和3-硫烷基吡啶-2（1 H）-一的合成

  摘要：

  2-氯-N-（3-氧代烯基）乙酰胺与1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮，1,3-苯并恶唑-2（3 H）-硫酮和1-甲基-1的反应，3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-硫酮导致形成2-（杂芳基硫烷基）-N-（3-氧代烯基）乙酰胺。在碱的作用下，这些化合物被转化为在与杂环键合的C-3位上含有二价硫原子的吡啶-2（1 H）-1 。已经研究了3-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）吡啶-2（1 H）-一的溴化，硝化和烷基化。锌在乙酸中的作用将这些化合物转化为3-硫烷基吡啶2-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02795-1

文献信息

• Synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones*
  作者：A. S. Fisyuk、Y. P. Bogza、N. V. Poendaev、D. S. Goncharov

  DOI：10.1007/s10593-010-0592-0

  日期：2010.11

  A method has been developed for the synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones based on the base catalyzed cyclization of N-(3-oxoalkyl)- and N-(3-oxoalkenyl)amides which contain a divalent sulfur atom in an α-position to a carbamoyl group and bound to the heterocycle.

  已经开发了基于N-（3-氧代烷基）的碱催化环化反应合成3-S-杂芳基取代的吡啶-2（1H）-和5,6-二氢吡啶-2（1H）-的方法。 ）和N-（3-氧代烯基）酰胺，它们在氨基甲酰基的α位含有二价硫原子并与杂环键合。