4-(4-hydroxybenzylidene)isoxazolidine-3,5-dione | 405064-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(4-hydroxybenzylidene)isoxazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]-1,2-oxazolidine-3,5-dione
• CAS: 405064-31-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: HIMBFFYHGNLBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxybenzylidene)isoxazolidine-3,5-dione 、 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24.1%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-{4-[(3,5-dioxoisoxazolidin-4-ylidene)methyl]phenoxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In-vivo Hypoglycemic Evaluation of Novel Non - TZD'S in a Type - 2 Diabetic Model

  摘要：

  为了开发新型非 TZD 抗糖尿病化合物，设计了一系列异恶唑烷二酮类药物来靶向 PPAR-γ 受体。对从蛋白质数据库(2PRG)获得的罗格列酮与PPAR-γ受体的共结晶蛋白质结构进行对接研究。三个分子观察到与罗格列酮类似的相互作用；进一步合成3a、3b和3c并进行体内降血糖、总胆固醇(CHL)和甘油三酯(TG)评价。 14 天的治疗显示血糖水平显着降低，但在总 CHL 和 TG 降低效果方面并未达到理想的效果。 20 mg/kg/天的 3a、3b 和 3c 观察到的血糖降低分别为 53.96%、61.35%、61.32%，而 10mg/kg/天的标准吡格列酮则为 59.95%。

  DOI：

  10.2174/157340613804488468
• 作为产物：
  描述：

  4-羟苄基丙二酸二甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxybenzylidene)isoxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In-vivo Hypoglycemic Evaluation of Novel Non - TZD'S in a Type - 2 Diabetic Model

  摘要：

  为了开发新型非 TZD 抗糖尿病化合物，设计了一系列异恶唑烷二酮类药物来靶向 PPAR-γ 受体。对从蛋白质数据库(2PRG)获得的罗格列酮与PPAR-γ受体的共结晶蛋白质结构进行对接研究。三个分子观察到与罗格列酮类似的相互作用；进一步合成3a、3b和3c并进行体内降血糖、总胆固醇(CHL)和甘油三酯(TG)评价。 14 天的治疗显示血糖水平显着降低，但在总 CHL 和 TG 降低效果方面并未达到理想的效果。 20 mg/kg/天的 3a、3b 和 3c 观察到的血糖降低分别为 53.96%、61.35%、61.32%，而 10mg/kg/天的标准吡格列酮则为 59.95%。

  DOI：

  10.2174/157340613804488468

文献信息

• Design, Synthesis and In-vivo Hypoglycemic Evaluation of Novel Non - TZD'S in a Type - 2 Diabetic Model
  作者：Rupali Jadhav、Ranu Gupta-Rajoria、Tanushree Pal、Ramaa Chelakara Subramanian

  DOI：10.2174/157340613804488468

  日期：2013.2.1

  With a view to develop novel non-TZD anti-diabetic compounds, series of isoxazolidinediones were designed to target the PPAR-γ receptors. Docking studies were performed on co-crystallized protein structure of rosiglitazone with PPAR-γ receptor obtained from Protein Data Bank (2PRG). Interactions similar to that of rosiglitazone were observed for three molecules; 3a, 3b and 3c which were further synthesized and subjected to in vivo hypoglycemic, total cholesterol (CHL) and triglyceride (TG) evaluation. 14 days treatment revealed significant reduction in blood glucose levels but did not portray desirable results in terms of total CHL and TG lowering effect. The blood glucose reduction observed for 3a, 3b and 3c at 20 mg/kg/day was 53.96 %, 61.35%, 61.32% respectively as against 59.95% of the standard pioglitazone at 10mg/kg/day.

  为了开发新型非 TZD 抗糖尿病化合物，设计了一系列异恶唑烷二酮类药物来靶向 PPAR-γ 受体。对从蛋白质数据库(2PRG)获得的罗格列酮与PPAR-γ受体的共结晶蛋白质结构进行对接研究。三个分子观察到与罗格列酮类似的相互作用；进一步合成3a、3b和3c并进行体内降血糖、总胆固醇(CHL)和甘油三酯(TG)评价。 14 天的治疗显示血糖水平显着降低，但在总 CHL 和 TG 降低效果方面并未达到理想的效果。 20 mg/kg/天的 3a、3b 和 3c 观察到的血糖降低分别为 53.96%、61.35%、61.32%，而 10mg/kg/天的标准吡格列酮则为 59.95%。