2,4-dibromo-10β,16α-diacetoxy-1,4-estradiene-3,17-dione | 126093-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-10β,16α-diacetoxy-1,4-estradiene-3,17-dione
• 英文别名: [(8S,9S,10R,13S,14S,16R)-10-acetyloxy-2,4-dibromo-13-methyl-3,17-dioxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 126093-43-4
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂O₆
• 分子量: 544.237
• InChiKey: MKRFTXYWFCYSRX-PDDZAIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-10β,16α-dihydroxy-1,4-estradiene-3,17-dione 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUMAZAWA, MITSUTERU;HOSHI, KUMIKO;KIMURA, KATSUHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2058-2062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygenation of 2,4-dibromoestrogens with nitric acid: A new synthesis of 19-nor steroids.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Kumiko HOSHI、Katsuhiko KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.2058

  日期：——

  A convenient synthesis of 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c is described. Oxygenation of 2, 4-dibromoestrogens 1a, 1b, 8a, and 8b with nitric acid in acetic acid gave the corresponding 2, 4-dibromo-10β-hydroxy-1, 4-dien-3-one derivatives 2a, 2c, 9a, and 9d in excellent yields. These 10β-hydroxy-dienones were subjected to catalytic hydrogenation over palladium-on-charcoal to afford the saturated 5ξ-3-oxo derivatives 3a, 3b, 10a, and 10b, respectively, in very high yields. These saturated products were then converted into the corresponding 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c by treatment with acid, perchloric acid, p-toluenesulfonic acid or Nafion-H.

  本文介绍了一种简便的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c 的合成方法。将 2，4-二溴雌激素 1a、1b、8a 和 8b 在乙酸中用硝酸氧合，可得到相应的 2，4-二溴-10β-羟基-1，4-二烯-3-酮衍生物 2a、2c、9a 和 9d，收率极高。将这些 10β- 羟基二烯酮在炭化钯上进行催化氢化，可分别得到饱和的 5ξ-3-氧代衍生物 3a、3b、10a 和 10b，收率非常高。然后，这些饱和产物通过酸、高氯酸、对甲苯磺酸或 Nafion-H 处理，转化为相应的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c。