tert-butyl (E)-3-[(2S)-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylbut-2-enoate | 130203-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-[(2S)-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 130203-08-6
• 化学式: C₂₆H₃₄NO₂P
• 分子量: 423.535
• InChiKey: VPIBQHCUOBGYCA-URWVEQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-[(2S)-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylbut-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-Hydroxyethyl)-2-methyl-4-pentenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction reactions. IV. Palladium-catalyzed asymmetric allylations of chiral enamines bearing phosphine groups.

  摘要：

  钯催化的手性烯胺的不对称烯基化反应，源自(S)-2-(二苯膦甲基)吡咯烷，产生了光学活性α-烯基羰基化合物，并且光学产率很高。手性烯胺中的磷基团在这些钯催化反应中很可能作为手性配体。在与分子内磷烷基团配位的π-烯基钯配合物的过渡态中，阴离子对应物或烯基化试剂被认为在控制对映选择性的等级方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.616
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 吡啶 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-[(2S)-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction reactions. IV. Palladium-catalyzed asymmetric allylations of chiral enamines bearing phosphine groups.

  摘要：

  钯催化的手性烯胺的不对称烯基化反应，源自(S)-2-(二苯膦甲基)吡咯烷，产生了光学活性α-烯基羰基化合物，并且光学产率很高。手性烯胺中的磷基团在这些钯催化反应中很可能作为手性配体。在与分子内磷烷基团配位的π-烯基钯配合物的过渡态中，阴离子对应物或烯基化试剂被认为在控制对映选择性的等级方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.616

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric allylations of chiral enamines bearing phosphine functionality. Effects of anionic counterparts of allylating reagents on asymmetric induction
  作者：Kunio Hiroi、Jun Abe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94460-5

  日期：1990.1
• HIROI, KUNIO;ABE, JUN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3623-3626
  作者：HIROI, KUNIO、ABE, JUN

  DOI：——

  日期：——