Octadec-11-enamide | 117654-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octadec-11-enamide
• CAS: 117654-34-9
• 化学式: C₁₈H₃₅NO
• 分子量: 281.5
• InChiKey: GCOWPYITHHYBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

文献信息

• External preparation
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0355842A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  This invention provides an external preparation effectively preventing skin pigmentation caused by melanin production, i.e. spots or freckle, and having also superior actions on fair-skin making up, the external preparation containing unsaturated straight-­chain fatty acids or unsaturated straight-chain aliphatic alcohols or the derivatives thereof as effective ingredients.

  本发明提供了一种外用制剂，可有效防止因黑色素生成而引起的皮肤色素沉着，即色斑或雀斑，同时对白皙皮肤的妆容也有卓越功效，该外用制剂含有不饱和直链脂肪酸或不饱和直链脂肪醇或其衍生物作为有效成分。
• INHIBITORS OF GAP JUNCTION COMMUNICATION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1039902A2

  公开（公告）日：2000-10-04
• EP1039902A4
  申请人：——

  公开号：EP1039902A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• US6251931B1
  申请人：——

  公开号：US6251931B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• [EN] INHIBITORS OF GAP JUNCTION COMMUNICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSMISSION DECLENCHEE PAR LA JONCTION LACUNAIRE
  申请人：——

  公开号：WO1999026584A2

  公开（公告）日：1999-06-03

  [EN] Oleamide is an endogenous fatty acid primary amide that possesses sleep-inducing properties in animals and has been shown to effect seratonergic systems and block gap junction communication in a structurally specific manner. Certain agents can serve both as an oleamide agonist and as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase. Fatty acid amide hydrolase is responsible for the rapid inactivation of oleamide in vivo. The structural features of oleamide required for inhibition of gap junction-mediated chemical and electrical transmission in rat glial cells are defined. Effective inhibitors fall into two classes of fatty acid primary amides of which oleamide and arachidonamide are the prototypical members. Of these two, oleamide constitutes the most effective and its structural requirements for inhibition of the gap junction are well defined. It requires a chain length of 16-24 carbons of which 16-18 carbons appears optimal, a polarized terminal carbonyl group capable of accepting but not necessarily donating a hydrogen bond, a DELTA 9 cis double bond, and a hydrophobic methyl terminus. Within these constraints, a range of modifications are possible, many of which may with enhanced in vivo properties.
  [FR] L'oléamide est un amide primaire d'acide gras endogène qui a la propriété de déclencher le sommeil chez l'animal et dont il a été établi qu'il agissait sur les systèmes sérotoninergiques et qu'il bloquait la transmission déclenchée par la jonction lacunaire et ce, de manière spécifique au plan structurel. Certains agents peuvent servir à la fois d'agonistes de l'oléamide et d'inhibiteurs de l'amide d'acide gras hydrolase. Cette hydrolase agissant sur les amides d'acides gras est responsable de l'inactivation rapide de l'oléamide in vivo. Les caractéristiques structurelles de l'oléamide requises aux fins de l'inhibition de la transmission chimique et électrique déclenchée par la jonction lacunaire dans les cellules gliales du rat sont définies. Les inhibiteurs actifs se rangent en deux classes d'amides primaires d'acide gras dont l'oléamide et l'arachidonamide sont les membres prototypiques. Des deux, c'est l'oléamide qui se présente comme le plus efficace et ses exigences de structure relativement à l'inhibition de la jonction lacunaire sont bien définies. A cet effet, sont requis une longueur de chaîne de 16 à 24 atomes de carbone, la plage comprise entre 16 et 18 atomes de carbone apparaissant comme optimale, un groupe carbonyle terminal polarisé capable d'accepter une liaison hydrogène mais pas nécessairement de la concéder, une double liaison DELTA 9 cis ainsi qu'une terminaison méthyle hydrophobe. Un certain nombre de modifications sont possibles, s'agissant de ces facteurs contraignants, dont plusieurs peuvent se présenter sous la forme de caractéristiques in vivo renforcées.