3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-indole | 26296-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 26296-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: ZAUMJNWKVSQAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-indole 、 2-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的吲哚脱芳基二芳基化

  摘要：

  我们已经开发出了一种使用容易获得的硼氧烷（脱水硼酸）作为偶联伙伴，对吲哚进行Pd（0）催化的脱芳香基syn 1,2-二芳基化的方案。该反应使用P t Bu 3作为配体有效地进行，以发散地接近稠合的二氢吲哚，同时最小化直接铃木偶联的程度。反应的范围非常广泛，所有产物均以单一非对映异构体的形式获得，产率中等至优异。我们还编辑了一些数据，这些数据使底物和环硼氧烷的空间和电子特性与直接Suzuki偶联过程中经历所需的脱芳香性过程的倾向相平行。

  DOI：

  10.1002/chem.201600118
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-(4-chlorophenyl)prop-1-en-1-yl)-2-nitrobenzene 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氯化钛水溶液促进邻硝基苯乙烯还原成吲哚的环化反应：利扎曲普坦和曲霉精的合成开发及应用

  摘要：

  在室温下用TiCl 3水溶液处理邻硝基苯乙烯，通过正式的还原性C（sp 2）–H胺化过程获得了吲哚。可以耐受多种功能，例如卤化物（Cl，Br），羰基（酯，氨基甲酸酯），氰基，羟基和氨基。通过多米诺还原/环化/迁移过程，由β，β-二取代的邻-硝基苯乙烯形成2,3-二取代的吲哚。温和的条件，简单的实验程序，易于接近的起始原料以及良好至极佳的收率是目前转化的特征。该方法学被用作简明合成利扎曲普坦和正式全合成阿斯哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505713

文献信息

• On the Barton Copper‐Catalyzed C3‐Arylation of Indoles using Triarylbismuth bis(trifluoroacetate) Reagents
  作者：Ahmed Fnaiche、Bianca Bueno、Claire L. McMullin、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cplu.202200465

  日期：——

  The C3-arylation of C2-substituted indoles using Barton's protocol is investigated. The reaction is performed using triarylbismuth bis(trifluoroacetates) and is catalyzed by copper bis(trifluoroacetate). The reaction operates under mild conditions, shows excellent substrate scope, and demonstrates good function group tolerance. Electron neutral or poor aryl groups substituted at any position are efficiently

  使用 Barton 方案研究了 C2 取代吲哚的 C3 芳基化。该反应使用三芳基铋双(三氟乙酸)进行并由双(三氟乙酸)铜催化。该反应在温和的条件下进行，显示出优异的底物范围，并表现出良好的官能团耐受性。任何位置取代的电子中性或不良芳基均能有效转移。计算研究指出了一种涉及羧酸盐辅助的 C−H 激活步骤的机制。
• First heterogeneously palladium-catalysed fully selective C3-arylation of free NH-indoles
  作者：Giuseppe Cusati、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.130

  日期：2008.4

  A simple heterogeneously palladium-catalysed procedure for the selective C3-arylation of indoles is reported. Under relatively standard reaction conditions (Pd-catalyst, K(2)CO(3), dioxane, reflux), using only 1 mol % [Pd(NH(3))(4)]/NaY as the catalyst, indoles substituted or not at position 2 gave up to 92% conversion (i.e., 85% isolated yield) towards the expected C3-arylated indole. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5324483A
  申请人：——

  公开号：US5324483A

  公开（公告）日：1994-06-28
• US5567391A
  申请人：——

  公开号：US5567391A

  公开（公告）日：1996-10-22
• US5612002A
  申请人：——

  公开号：US5612002A

  公开（公告）日：1997-03-18