(1R*,5R*,8S*)-6-Allyl-7-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-8-spiro-2'-oxirane | 96124-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R*,5R*,8S*)-6-Allyl-7-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-8-spiro-2'-oxirane
• CAS: 96124-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VOQFNXHTFMOPGN-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Allyl-3-oxa-7-azabicyclo<4.3.0>nonane-2,8,9-trione 在 盐酸 、 lithium phosphate 、 sodium periodate 作用下， 反应 6.17h， 生成 (1R*,5R*,8S*)-6-Allyl-7-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-8-spiro-2'-oxirane
  参考文献：
  名称：

  青霉酸和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了青霉素和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物的合成和生物活性，以及​​高碘酸钠介导的吡咯烷-2,3-二酮的重排。环硝酮（6）和丙烯酸甲酯的1，3-偶极加成得到双环加合物（7a）和（7b）。NO键的还原性切割和随后的区域异构体（11a）的环化以85∶15的比例得到γ-内酰胺（12a）和（12b）。它们被转化为碳青霉烯类似物（1）-（4）。根据γ-内酰胺（12b）的X射线结构确定其立体化学。将苄基6-氧Openicillanate（20）直接转化为γ-内酰胺类似物（5）新颖的戒指扩张。这些合成类似物没有显示抗生素活性或β-内酰胺酶抑制作用。用高碘酸钠处理吡咯烷2，3-二酮（25a）和（25b），分别得到环收缩的β-内酰胺（26a）和（26b）。对（27）进行类似处理，然后再使用重氮甲烷，得到了意想不到的螺环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98828-3