N-[8-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,6-dioxaoctyl]-3-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanoyl)-2,2-dimethyl-4(R)-thiazolidine-4-carboxamide | 1094877-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[8-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,6-dioxaoctyl]-3-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanoyl)-2,2-dimethyl-4(R)-thiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1094877-40-3
• 化学式: C₃₂H₅₂F₉N₃O₆S
• 分子量: 777.833
• InChiKey: HLTYTRDQKCRETF-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  106.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[8-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,6-dioxaoctyl]-3-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanoyl)-2,2-dimethyl-4(R)-thiazolidine-4-carboxamide 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-[(1R)-1-(mercaptomethyl)-2-oxo-2-(8-amino-3,6-dioxaoctylamino)ethyl]-12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanamide trifluoromethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Formulation of PEG–folic acid coated nanometric DNA particles from perfluoroalkylated cationic dimerizable detergents and in vitro folate-targeted intracellular delivery

  摘要：

  目前，以合成载体为介导的基因传递尝试主要针对纳米 DNA 复合物的配制，让人联想到病毒。设计这种多功能基因传输系统的目的是利用病毒载体的特性。这就要求，除其他外，配制出非常小且大小均匀的 "隐形 "以及配体标记的 DNA 纳米颗粒。在本文中，我们报告了一种源自半胱氨酸、含有单配位氨基三乙二醇的原始可二聚化全氟烷基硫醇去垢剂和一种含有三阳离子线性精胺极性头的已知类似物的直接合成方法（三个步骤，总产率 45%-50%）。经ZETA电位和琼脂糖凝胶电泳实验证实，这些衍生物可将DNA凝结成单分散的带负电或带正电的病毒大小（§40â80 nm）的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒。这些稳定的纳米颗粒很可能由单分子DNA颗粒组成，但也不排除含有极少量DNA拷贝的颗粒。当 DNA 与阳离子去垢剂混合后，浓度接近其临界胶束浓度时，就会发生单分子 DNA 缩合过程，随后硫醇去垢剂氧化成 DNA 基质上的二硫化脂质二聚体（[F-去垢剂]2），由此产生的复合物就会稳定下来。研究还表明，当 DNA 被凝结成阳离子纳米粒子时，DNA 会受到完全保护，无法被接触到。ZETA电位测量结果表明，这些颗粒的表面进一步标记了两性-聚乙二醇-叶酸共轭物。尺寸测量和 TEM 分析表明，这些标记的 DNA 纳米粒子具有纳米级尺寸（§100 nm）。值得注意的是，我们发现阳离子、无包被的[F-去垢剂]2/DNA制剂是KB细胞的高效 "非特异性 "转染剂，尤其比PEI多聚体更有效。不过，尽管使用（未）包被和YOYO标记的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒进行的FACS分析表明，叶酸包被的纳米颗粒能特异性地被叶酸缺失的KB细胞吸收，但根据荧光素酶表达测量进行的转染实验并未显示这种靶向性对基因表达有任何特异性改善。

  DOI：

  10.1039/b806043f
• 作为产物：
  描述：

  3-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanoyl)-2,2-dimethyl-4(R)-thiazolidine-4-carboxylic acid 、 2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N-[8-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,6-dioxaoctyl]-3-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanoyl)-2,2-dimethyl-4(R)-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Formulation of PEG–folic acid coated nanometric DNA particles from perfluoroalkylated cationic dimerizable detergents and in vitro folate-targeted intracellular delivery

  摘要：

  目前，以合成载体为介导的基因传递尝试主要针对纳米 DNA 复合物的配制，让人联想到病毒。设计这种多功能基因传输系统的目的是利用病毒载体的特性。这就要求，除其他外，配制出非常小且大小均匀的 "隐形 "以及配体标记的 DNA 纳米颗粒。在本文中，我们报告了一种源自半胱氨酸、含有单配位氨基三乙二醇的原始可二聚化全氟烷基硫醇去垢剂和一种含有三阳离子线性精胺极性头的已知类似物的直接合成方法（三个步骤，总产率 45%-50%）。经ZETA电位和琼脂糖凝胶电泳实验证实，这些衍生物可将DNA凝结成单分散的带负电或带正电的病毒大小（§40â80 nm）的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒。这些稳定的纳米颗粒很可能由单分子DNA颗粒组成，但也不排除含有极少量DNA拷贝的颗粒。当 DNA 与阳离子去垢剂混合后，浓度接近其临界胶束浓度时，就会发生单分子 DNA 缩合过程，随后硫醇去垢剂氧化成 DNA 基质上的二硫化脂质二聚体（[F-去垢剂]2），由此产生的复合物就会稳定下来。研究还表明，当 DNA 被凝结成阳离子纳米粒子时，DNA 会受到完全保护，无法被接触到。ZETA电位测量结果表明，这些颗粒的表面进一步标记了两性-聚乙二醇-叶酸共轭物。尺寸测量和 TEM 分析表明，这些标记的 DNA 纳米粒子具有纳米级尺寸（§100 nm）。值得注意的是，我们发现阳离子、无包被的[F-去垢剂]2/DNA制剂是KB细胞的高效 "非特异性 "转染剂，尤其比PEI多聚体更有效。不过，尽管使用（未）包被和YOYO标记的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒进行的FACS分析表明，叶酸包被的纳米颗粒能特异性地被叶酸缺失的KB细胞吸收，但根据荧光素酶表达测量进行的转染实验并未显示这种靶向性对基因表达有任何特异性改善。

  DOI：

  10.1039/b806043f