| 1235555-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1235555-32-4
• 化学式: C₅₅H₆₄F₃NO₁₂
• 分子量: 988.108
• InChiKey: SZVNBBJHOUHZRE-WJUPVYSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α（28）-S连接的GD3抗原的合成及其糖缀合物的免疫原性评估

  摘要：

  用不可水解的硫原子代替糖苷间的氧原子引起了极大的兴趣，因为它为开发新的糖缀合物疫苗提供了机会。在本文中，报道了一种立体控制的并且高度收敛的方法，该方法用于合成能够抵抗酶水解的GD3（α（28）-S-连接的GD3）抗原的非还原末端，S-糖苷间变体。合成中的关键步骤涉及将乳糖苷受体与C8碘化物衍生的唾液酸供体进行区域选择性和立体选择性α（23）唾液酸化，然后进行异头S-烷基化，从而可以构建末端S-连接的α （28）以立体选择性方式的二唾液酸残基。巯基反应性马来酰亚胺基团被用作这些抗原与免疫原性蛋白的明确结合的接头，匙孔lim血蓝蛋白（KLH）。在完全弗氏佐剂的存在下，用GD3-KLH和S-连接的GD3-KLH糖缀合物免疫各组小鼠。血清的微阵列分析表明，S-连接的GD3-KLH疫苗有望刺激针对S-GD3的高IgG反应，以及与O-连接的GD3抗原的低交叉反应性。但是，后者可与O-连接的GD3-KL

  DOI：

  10.1002/chem.201700506

文献信息

• 5-<i>N</i>,4-<i>O</i>-Carbonyl-7,8,9-tri-<i>O</i>-chloroacetyl-Protected Sialyl Donor for the Stereoselective Synthesis of α-(2→9)-Tetrasialic Acid
  作者：Chang-Ching Lin、Nai-Pin Lin、L. Sk Sahabuddin、Vijaya Raghava Reddy、Li-De Huang、Kuo Chu Hwang、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo100824s

  日期：2010.8.6

  An efficient stereoselective synthesis of α-(2→9)-tetrasialic acid was achieved using tri-O-chloroacetyl-derivatized sialyl donor and a triol sialyl acceptor. Both the acceptor and the donor were also protected with a cyclic 5-N-4-O-carbonyl protecting group. The donor is highly reactive and enabled α-selective sialylation with various primary, secondary, and tertiary acceptors under in situ activation

  使用三-O-氯乙酰基衍生的唾液酸供体和三醇唾液酸受体实现了α-（2→9）-四唾液酸的有效立体选择性合成。受体和供体也都被环状5- N -4- O-羰基保护基保护。供体在原位活化条件（NIS / TfOH，-78°C，乙腈/二氯甲烷）下具有高反应活性，并且能够与各种伯，仲和叔受体进行α-选择性唾液酸化。在温和的反应条件下，容易除去反式稠合的恶唑烷酮环和O-氯乙酰基保护基，以提供完全脱保护的α（2→9）-四唾液酸。