(5R,6S)-7-Oxo-3-thiophen-2-yl-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 157808-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-7-Oxo-3-thiophen-2-yl-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 157808-70-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆SSi
• 分子量: 528.701
• InChiKey: ZGITYTHHTZRFRH-ODOSVJCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-7-Oxo-3-thiophen-2-yl-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 pH 6.8 buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-thiophen-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在温和的铃木交叉偶联条件下制备2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯

  摘要：

  描述了通过钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与芳基或乙烯基硼酸的偶联反应，合成2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯的非常温和的方法。该方法的主要优点是使用无毒的硼酸中间体代替在相应的Stille交叉偶联反应中使用的高毒性有机锡烷化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73663-x
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (2R,5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-3,7-二氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸对硝基苄基酯 生成 (5R,6S)-7-Oxo-3-thiophen-2-yl-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和的铃木交叉偶联条件下制备2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯

  摘要：

  描述了通过钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与芳基或乙烯基硼酸的偶联反应，合成2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯的非常温和的方法。该方法的主要优点是使用无毒的硼酸中间体代替在相应的Stille交叉偶联反应中使用的高毒性有机锡烷化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73663-x