E-1-iodo-5-phenylpent-1-ene | 601493-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-1-iodo-5-phenylpent-1-ene
• 英文别名: 1-iodo-4-benzyl-1-trans-butene；[(E)-5-iodopent-4-enyl]benzene
• CAS: 601493-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₃I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: BQZXRDJKRSBDST-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-iodo-5-phenylpent-1-ene 在 18-冠醚-6 、 potassium trimethylsilonate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-苯基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t
• 作为产物：
  描述：

  在 四氢呋喃 、 三仲丁基硼烷 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到E-1-iodo-5-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Borane-induced radical reduction of 1-alkenyl- and 1-alkynyl-λ3-iodanes with tetrahydrofuran

  摘要：

  Exposure of 1-alkenyl(phenyl)- and 1-alkynyl(phenyl)-lambda(3)-iodanes to THF at room temperature in the presence of a catalytic amount of trialkylborane results in smooth reduction to give 1-iodo-1-alkenes and 1-iodo-1-alkynes as major products, respectively. The key step in the reductions probably involves a single-electron transfer from alpha-tetrahydrofuryl radical to the lambda(3)-iodanes, which generates the labile [9-I-2] iodanyl radicals. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01331-5

文献信息

• [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)<br/>[FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)
  申请人：K GEN INC

  公开号：WO2021062030A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• Chiral α,β-Dialkoxy- and α-Alkoxy-β-aminostannanes:  Preparation and Copper-Mediated Cross-Coupling
  作者：Suchismita Mohapatra、A. Bandyopadhyay、D. K. Barma、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol035458v

  日期：2003.12.1

  diastereoselectivity (up to 98% de). syn-Isomers are accessed from the initial adducts via Mitsunobu inversion/saponification. The corresponding thionocarbamates undergo mild Cu(I)-mediated cross-coupling with a variety of organic halides, inter alia, allylic, cinnamylic, propargylic, and acetylenic, with retention of configuration. [reaction: see text]

  在前手性醛中添加Zn（n-Bu（3）Sn）（2）可得到抗α，β-二烷氧基-和抗α-烷氧基-β-氨基stannanes，收率好（高达77％）和出色的非对映选择性（高达98％de）。通过Mitsunobu转化/皂化作用从最初的加合物中获得顺式异构体。相应的硫代氨基甲酸酯与各种有机卤化物（尤其是烯丙基，肉桂酸，炔丙基和炔属）进行温和的Cu（I）介导的交叉偶联，并保留构型。[反应：看文字]
• Zirconium-Mediated Cross-Coupling of Terminal Alkynes and Vinyl Bromides: Selective Synthesis of Cyclobutene and 1,3-Diene Derivatives
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305337

  日期：2004.1.5

  diastereoselective synthesis of 1,3-butadiene or cyclobutene derivatives by a zirconium-mediated reaction of alkenyllithium compounds and vinyl bromides is reported. The key steps involve the generation of zirconocene-alkyne complexes from haloalkenes and subsequent coupling with alkenyl bromides. Thus, formally the process supposes the cross-coupling reaction between a terminal alkyne and an alkenyl bromide. Moreover

  据报道，通过锆介导的链烯基锂化合物和乙烯基溴的非对映选择性合成1,3-丁二烯或环丁烯衍生物。关键步骤涉及从卤代烯烃生成锆茂-炔烃配合物，然后与烯基溴化物偶联。因此，正式地，该方法假定末端炔烃和烯基溴化物之间发生交叉偶联反应。此外，使用丁基乙烯基醚代替溴乙烯作为不饱和体系可以替代地获得不同的1,3-丁二烯区域异构体。
• DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)
  申请人：K-Gen, Inc.

  公开号：US20220411362A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.
• US3962351A
  申请人：——

  公开号：US3962351A

  公开（公告）日：1976-06-08