4,6-二氨基-5-甲酰基氨基嘧啶 | 5122-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氨基-5-甲酰基氨基嘧啶
• 中文别名: 4,6-二氨基-5-甲酰胺基嘧啶
• 英文名称: N-(4,6-diaminopyrimidin-5-yl)formamide
• 英文别名: 4,6-diamino-5-(formylamino)pyrimidine；4,6-diamino-5-formamidopyrimidine；N-(4,6-diamino-pyrimidin-5-yl)-formamide；N-(4,6-Diamino-pyrimidin-5-yl)-formamid
• CAS: 5122-36-1
• 化学式: C₅H₇N₅O
• mdl: MFCD00047382
• 分子量: 153.143
• InChiKey: MVYUVUOSXNYQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

生物活性

FAPy-腺嘌呤是一种氧化的DNA碱基，在阿尔茨海默病脑中呈上升趋势。氧化核苷是肿瘤、衰老和神经退行性疾病的生化标志物。

靶点

Human内源代谢物

体外研究

在没有外部场的情况下，FAPy-腺嘌呤能够与四种标准核苷酸碱基形成配对。然而，在存在外部场时，FAPy-腺嘌呤的错配能力变得微不足道，因为它与胸腺嘧啶形成的最稳定的二聚体。

体内研究

阿尔茨海默病中由活性氧引发的核DNA损伤增加，支持了大脑在阿尔茨海默病中的氧化应激增强这一概念。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氨基-5-甲酰基氨基嘧啶 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  697.室温下在水溶液中的有机反应。第一部分：pH对缩合的影响，缩合涉及碳与氮的连接以及碳与碳的连接

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003155
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 水 、 一氧化二氮 作用下， 生成 4,6-二氨基-5-甲酰基氨基嘧啶 、 8-羟基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  与腺嘌呤及其核苷和核苷酸的羟基自由基反应模式。两种异构羟基加合物的表征及其单分子转化反应

  摘要：

  {sup {sm bullet}}OH 自由基在水溶液中与腺嘌呤、9-甲基腺嘌呤、腺苷及其 3{prime}- 和 5{prime}-mono- 和 3{prime},5{prime}-diphosphates 反应，并与相应的 2{prime}-脱氧腺苷通过添加到嘌呤系统的 C4 和 C8。得到的羟基环六或五（氮杂）二烯基型自由基 A4OH{sup {sm bullet}}（由 {sup {sm bullet}}OH 在 C4 上加成形成）和 A8OH{sup {sm bullet}}（通过在 C8 上加成) 分别进行脱水和开环反应，其活化参数和 pH 依赖性已确定。A4OH{sup {sm bullet}} 的脱水产生氧化性 N{sup 6} 中心中性自由基，受到 H{sup +} 的抑制，而 A8OH{sup {sm bullet}} 的开环被加速H{sup +}（还有 OH{sup

  DOI：

  10.1021/ja00175a036

文献信息

• Products of the Direct Reaction of the Diazonium Ion of a Metabolite of the Carcinogen <i>N</i>-Nitrosomorpholine with Purines of Nucleosides and DNA
  作者：Charles N. Zink、Nicolas Soissons、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/tx100093a

  日期：2010.7.19

  major products in the cases of both the nucleoside and DNA adducts. The rates of formation of HE adducts are accelerated in DNA, relative to the nucleosides in the cases of the N7-EA-Ade, N7-EA-Gua, and O6-EA-Gua adducts by factors of 7, 14, and 54, respectively. The initial rates of depurination of the N3-EA-Ade, N7-EA-Gua, and N7-EA-Gua adducts have also been quantified, and they are unexceptional in

  已合成了许多衍生自3-羟基-N-亚硝基吗啉的重氮离子的嘌呤核苷和核碱基加合物作为二甲基缩醛。在大多数情况下，将它们转化为醛，或者在两种情况下，将其转化为醛，用温和的酸处理，以生成标准品，用于定量研究上述强力致癌物N的代谢产物对嘌呤核苷和DNA的烷基化作用。-亚硝基吗啉。在许多条件下，就其分解倾向而言，已表征了所得核碱基乙氧基乙醛（EA）加合物的稳定性。与苯并咪唑模型的先前表征的加合物相比，该稳定性通常是无例外的。嘌呤核苷和DNA上加合物的沉积在反应中进行了定量，在该反应中，3-膦基过氧化氢-N-亚硝基吗啉在21±2°C下被水溶性膦还原为羟基代谢物。加合物的谱图与从无环二烷基亚硝胺的简单α-羟基代谢产物观察到的高度相似，双链DNA反应中三种最丰富的乙氧基乙醛（EA）加合物为N7-EA-Gua〜O 6-EA-Gua> N3-EA-Ade。对于主要产物，对于核苷和DNA加合物，已经确定了由最初形
• Reaction of purines with hydroxyl radical generated by photolysis of mercaptopyridine-N-oxides
  作者：AJSC Vieira、JP Telo、RMB Dias

  DOI：10.1051/jcp/1997940318

  日期：——

  The UV-photolysis of 4-mercaptopyridine-N-oxyde in aqueous solution is shown to be an efficient method of generating HO^{• radicals, as an alternative to the radiolysis of water. The reaction of adenine with HO• produced by the photolytic method resulted in the formation of 8-hydroxyadenine and 4,6-diamino-5- formamidopyrimidine in conditions and yields similar to those observed when HO• is produced by water radiolysis. ESR studies of the transients formed upon reaction of HO' with xanthine showed the formation of a radical anion in neutral conditions and a radical dianion at high pH values, due to the oxidation of the substrate by the conjugate base of HO•, the O•- radical.}

  实验证明，4-巯基吡啶-N-氧化物在水溶液中的紫外线光解是产生HO^{•自由基的有效方法，可替代水的辐射分解。在类似通过水的辐射分解产生HO•的条件下，腺嘌呤与光解法产生的HO•发生反应，生成8-羟基腺嘌呤和4,6-二氨基-5-甲酰氨基嘧啶，产率与通过水的辐射分解产生HO•时观察到的结果相似。对HO'与黄嘌呤反应形成的瞬态进行ESR研究显示，在中性条件下形成自由基阴离子，在高pH值下形成自由基二阴离子，这是由于HO•的共轭碱O•-自由基对底物进行了氧化。}
• .gamma. Irradiation of 2'-Deoxyadenosine in Oxygen-Free Aqueous Solutions: Identification and Conformational Features of Formamidopyrimidine Nucleoside Derivatives
  作者：Sebastien Raoul、Michel Bardet、Jean Cadet

  DOI：10.1021/tx00049a005

  日期：1995.10

  formamidopyrimidine derivative. In this respect, isomerization reaction of the sugar moiety of the latter compound takes place rapidly after gamma-irradiation as inferred from 1H NMR analysis. The conformational study of the sugar moiety of the two pyranose anomers was inferred from detailed 600.13 MHz 1H NMR analysis in D2O. The alpha anomer exhibits a predominant 1C4 conformation whereas the beta anomer adopts preferentially

  通过反相HPLC分离了两种主要的辐射诱导的2'-脱氧腺苷在无氧水溶液中的分解产物。在DMSO-d6中获得的两个修饰核苷的1H和13C NMR特征表明该碱基残基具有相似的甲酰嘧啶结构（C-8羟基化嘌呤的开环形式）。有趣的是，糖部分表现出吡喃糖构型，两个核苷是一对α和β端基异构体。单键和长距离1H-13C 2D NMR实验已允许碳原子的完全分配。基本结构的确认是通过1H-15N标量相关的2D NMR实验获得的。试图表征最初产生的甲酰胺嘧啶衍生物的预期呋喃糖形式。在这方面，根据1 H NMR分析，在γ射线辐照后，后者化合物的糖部分迅速发生异构化反应。由两个吡喃糖异构体的糖部分的构象研究是由D2O中详细的600.13 MHz 1H NMR分析推导出的。α端基异构体表现出主要的1C4构象，而β端基异构体则优先具有4C1构象。另外，对甲酰胺键的受限旋转的动态研究表明，两个核苷均以1/5的比例支持s-顺
• Cavalieri; Tinker; Bendich, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 535
  作者：Cavalieri、Tinker、Bendich

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of Degradation of Purine Nucleosides by Formamide. Implications for Chemical DNA Sequencing Procedures
  作者：Raffaele Saladino、Enrico Mincione、Claudia Crestini、Rodolfo Negri、Ernesto Di Mauro、Giovanna Costanzo

  DOI：10.1021/ja953527y

  日期：1996.1.1

  We describe the reaction of formamide with 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine to give imidazole ring opening by nucleophilic addition on the electrophilic C(8)-position of the purine ring. This information allows improvement of the one-lane chemical DNA sequencing procedure based on the base-selective reaction of formamide with DNA. The reactivity with formamide of several 7-deazapurine analogues (7-deaza-2'-deoxyinosine, 7-deaza-2'-deoxyguanosine, and 7-deaza-2'-deoxyadenosine) incorporated into polynucleotides is also described. The wide spectrum of different sensitivities to formamide displayed by these purine analogues provides the single-lane DNA chemical sequencing procedures with the possibility of wide-ranging signal intensity modulation and thus increased specificity.