N-((4aR,5aR,6S,8aS,9S,9aR)-9-Iodo-2,2,6-trimethyl-7-oxo-octahydro-furo[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-benzamide | 500757-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((4aR,5aR,6S,8aS,9S,9aR)-9-Iodo-2,2,6-trimethyl-7-oxo-octahydro-furo[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-benzamide
• CAS: 500757-03-9
• 化学式: C₁₉H₂₂INO₆
• 分子量: 487.291
• InChiKey: RFXJOWMKZDKKIW-OJAACDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4aR,5aR,6S,8aS,9S,9aR)-9-Iodo-2,2,6-trimethyl-7-oxo-octahydro-furo[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-benzamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Practical stereoselective synthesis of α-d-C-mannosyl-(R)-alanine

  摘要：

  a-D-C-Mannosyl-(R)-alanine 2 was synthesized in only four steps starting from the known acetonide protected D-ribo-hex-1-enitol 4 and N-benzoylalanine. The key C-C bond formation between the sugar and the amino acid moieties was effected through a Claisen rearrangement of the intermediate oxazole 7, derived from the ester 6. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01225-5
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-((4aR,5aR,6S,8aS,9S,9aR)-9-Iodo-2,2,6-trimethyl-7-oxo-octahydro-furo[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Practical stereoselective synthesis of α-d-C-mannosyl-(R)-alanine

  摘要：

  a-D-C-Mannosyl-(R)-alanine 2 was synthesized in only four steps starting from the known acetonide protected D-ribo-hex-1-enitol 4 and N-benzoylalanine. The key C-C bond formation between the sugar and the amino acid moieties was effected through a Claisen rearrangement of the intermediate oxazole 7, derived from the ester 6. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01225-5