2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid | 32361-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxybenzenecarbodithioic acid；2,4-dihydroxy-dithiobenzoic acid；2,4-Dihydroxy-dithiobenzoesaeure；Benzenecarbodithioic acid, 2,4-dihydroxy-
• CAS: 32361-58-3
• 化学式: C₇H₆O₂S₂
• 分子量: 186.255
• InChiKey: REDASILVGJUAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid 在 氯化亚砜 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基双(2,4-二羟基硫代苯甲酰基)在合成N-取代的2-氨基-5-(2,4-二羟基苯基)-1,3,4-噻二唑中的应用

  摘要：

  摘要描述了 N 取代的 2-氨基-5-(2,4-二羟基苯基)-1,3,4-噻二唑的一步合成。这些化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与 4-取代的 3-氨基硫脲反应制备的。STB 由 2,4-二羟基苯碳二硫代酸和亚硫酰二氯得到。化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和EI-MS数据确证。

  DOI：

  10.1080/00397910600591896
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 二硫化碳 、 potassium sulphide 作用下， 生成 2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid
  参考文献：
  名称：

  Schall, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 54, p. 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols and their cytotoxic activity against human cancer cell lines
  作者：Monika M. Karpińka、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1007/s12272-011-1008-0

  日期：2011.10

  One-pot synthesis of new biologically active 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-l,3-diols has been developed. The compounds were prepared by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s with benzene-l,2-diamines. Their structures were identified using elemental, IR, 1H-NMR, and mass spectra analyses. The developed method offers short reaction times, relatively large-scale

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。
• Interplay of Inter- and Intramolecular Interactions in Crystal Structures of 1,3,4-Thiadiazole Resorcinol Derivatives
  作者：Anna A. Hoser、Daniel M. Kamiński、Alicja Skrzypek、Arkadiusz Matwijczuk、Andrzej Niewiadomy、Mariusz Gagoś、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00077

  日期：2018.7.5

  their crystal structures have been determined by single crystal X-ray diffraction. The influence of substituents on molecular geometry and the three-dimensional arrangement of molecules has been studied by means of single crystal X-ray diffraction, fluorescence, UV–vis spectroscopy, and computational methods. The 1,3,4-thiadiazole derivatives occur in two possible conformations in their crystal lattices:

  合成了五种新的1,3,4-噻二唑衍生物，并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。已经通过单晶X射线衍射，荧光，紫外可见光谱和计算方法研究了取代基对分子几何形状和分子的三维排列的影响。1,3,4-噻二唑衍生物在其晶格中以两种可能的构象出现：间苯二环的邻羟基指向1,3,4-噻二唑环中的S或N原子。在后一种构象中，产生了分子内氢键，如理论计算所证实，该氢键对分离的分子在能量上有利。但是，对于前一构型的晶体结构中的分子，相邻分子之间的一些分子间相互作用足够强，足以推翻分子内的OH··N氢键。在1,3,4-噻二唑衍生物之一的情况下，观察到显着的无序，并且两个构象分别以两个构象体的80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1,3,4-噻二唑衍生物的晶体可以从DMSO中生长出来，而很难从甲醇溶液中生长。两种构象分别以80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1
• One-Pot Synthesis of New (1,3-Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzenediols and Their Antiproliferative Activities against Human Cancer Cell Lines
  作者：Joanna Matysiak、Monika M. Karpińska、Andrzej Niewiadomy、Joanna Wietrzyk、Dagmara Kłopotowska

  DOI：10.1002/cbdv.201100007

  日期：2012.1

  analyses. The antiproliferative properties of some of the products against human cancer cell lines were comparable to those of cisplatin. Structureactivity analysis showed that the presence of hydrophobic substituents in both heterocyclic fused and phenyl rings of the compounds improves their biological effects. Further, an additional OH group in the resorcinol moiety reduced the antiproliferative activity

  已经描述了新的 4-(1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)苯-1,3-二醇的一锅法合成。这些化合物是通过亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]衍生物与2-氯吡啶-3-胺反应制备的，芳环上有各种取代基。它们的结构是从 IR 和 1H-和 13C-NMR 光谱、质谱和元素分析推导出来的。一些产品对人类癌细胞系的抗增殖特性与顺铂相当。结构活性分析表明，化合物的稠合杂环和苯环中疏水取代基的存在提高了它们的生物学效应。此外，间苯二酚部分中的额外 OH 基团降低了抗增殖活性。
• A new approach to the synthesis of 2-aryl-substituted benzimidazoles, quinazolines, and other related compounds and their antibacterial activity
  作者：Renata Los、Marta Wesołowska-Trojanowska、Anna Malm、Monika M. Karpińska、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy、Urszula Głaszcz

  DOI：10.1002/hc.21012

  日期：——

  A new synthesis method of benzimidazoles, dihydroquinazolines, and other related compounds containing a 2,4-dihydroxyphenyl moiety was elaborated. Their structures were identified from elemental, infrared, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra analyses. The minimal inhibitory concentration values of the compounds toward eight reference bacterial strains were determined by the two-fold serial microdilution

  详细阐述了苯并咪唑、二氢喹唑啉和其他含有 2,4-二羟基苯基部分的相关化合物的新合成方法。通过元素、红外、1H NMR、13C NMR 和质谱分析确定了它们的结构。化合物对八种参考细菌菌株的最小抑制浓度值通过两倍系列微量稀释肉汤方法确定。与革兰氏阴性菌株相反，这些化合物对所测试的革兰氏阳性菌株表现出显着的抑制作用。咪唑并吡啶、N-甲基苯并咪唑和二氢喹唑啉结构的化合物表现出最大的活性。覆盖与苯稠合的两个氮原子杂环的放大倍数降低了生物效应。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:265–275, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21012
• Pribram; Gluecksmann, Monatshefte fur Chemie, 1892, vol. 13, p. 626
  作者：Pribram、Gluecksmann

  DOI：——

  日期：——